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Journal articles
Hydrozirconation/bromination, followed by a Michaelis-Arbuzov reaction, as a convenient approach towards polyfunctional glycosylphosphonates
Antoine Joosten
1
Floriane Heis
1
Marine Gavel
1
Véronique Chassagne
1
Alexandra Le Foll
1
Kévin Mébarki
1
Estelle Gallienne
2
Olivier Martin
2
Thomas Lecour
1
Antoine Joosten 1
Author IdHAL : antoine-joosten ORCID : https://orcid.org/0000-0002-9506-2583
Floriane Heis 1
Author
Marine Gavel 1
Author
Véronique Chassagne 1
Author
Alexandra Le Foll 1
Author
Kévin Mébarki 1
Author
Estelle Gallienne 2
Author
Olivier Martin 2
Author Employer institution : Université Joseph Fourier - Grenoble 1 IdHAL : martin-olivier-aj
Thomas Lecour 1
Author
1
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
2
ICOA - Institut de Chimie Organique et Analytique (UFR Sciences Rue de Chartres - BP 6759 45067 ORLEANS CEDEX 2 - France)
- UO - Université d'Orléans : UMR 7311 (Château de la Source - Avenue du Parc Floral - BP 6749 - 45067 Orléans cedex 2 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR 7311 (France)
- CEA - Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives : UMR 7311 (Centre de Saclay Centre de Grenoble Centre de Cadarache etc - France)
- INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : UMR 7311 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France)
Abstract : In this note, an hydrozirconation/bromination/Michaelis-Arbuzov sequence was developped to introduce a trimethylene phosphonate unit on ketopyranosides. Performed on polyfunctional substrates bearing orthogonal protecting groups, this new approach provided a straightforward entry towards a large diversity of glycophosphomimetics having a quaternary anomeric position.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadata
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-03151446
Contributor : Thomas Lecourt <>
Submitted on : Thursday, February 25, 2021 - 8:05:15 AM
Last modification on : Saturday, February 27, 2021 - 3:26:11 AM
Contributor : Thomas Lecourt <>
Submitted on : Thursday, February 25, 2021 - 8:05:15 AM
Last modification on : Saturday, February 27, 2021 - 3:26:11 AM
Identifiers
- HAL Id : hal-03151446, version 1
- DOI : 10.1016/j.carres.2020.108228
Collections
COMUE-NORMANDIE | ICOA | CEA | INC-CNRS | UNIV-ORLEANS | INSA-ROUEN | UNIROUEN | ENSICAEN | COBRA | UNICAEN | INSA-GROUPE | CNRS | UNILEHAVRE
Citation
Antoine Joosten, Floriane Heis, Marine Gavel, Véronique Chassagne, Alexandra Le Foll, et al.. Hydrozirconation/bromination, followed by a Michaelis-Arbuzov reaction, as a convenient approach towards polyfunctional glycosylphosphonates. Carbohydrate Research, Elsevier, 2020, ⟨10.1016/j.carres.2020.108228⟩. ⟨hal-03151446⟩
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