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Solving the Challenging Synthesis of Highly Cytotoxic Silver Complexes bearing Sterically Hindered NHC Ligands with Mechanochemistry
Audrey Beillard
1
François Quintin
1
Jérémie Gatignol
2
Pascal Retailleau
3
Jean-Luc Renaud
2
Sylvain Gaillard
2
Thomas-Xavier Métro
1
Frédéric Lamaty
1
Xavier Bantreil
1
Audrey Beillard 1
Author
François Quintin 1
Author
Jérémie Gatignol 2
Author
Pascal Retailleau 3
Author
Jean-Luc Renaud 2
Author IdHAL : jean-luc-renaud ORCID : https://orcid.org/0000-0001-8757-9622
Sylvain Gaillard 2
Author IdHAL : syl-gaillard ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/F-8087-2011 ORCID : https://orcid.org/0000-0002-1802-169X
Thomas-Xavier Métro 1
Author IdHAL : thomas-xavier-metro ORCID : https://orcid.org/0000-0003-2280-3595
Frédéric Lamaty 1
Author IdHAL : frederic-lamaty ORCID : https://orcid.org/0000-0003-2213-9276
Xavier Bantreil 1
Author IdHAL : xavier-bantreil ORCID : https://orcid.org/0000-0002-2676-6851
1
IBMM - Institut des Biomolécules Max Mousseron [Pôle Chimie Balard] (Faculté de Pharmacie - 15 Av. Charles Flahault - BP 14 491 - 34093 Montpellier Cedex 5 - France)
- ENSCM - Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (8 Rue de l'Ecole Normale 34296 Montpellier Cedex 5 - France)
- UM - Université de Montpellier (163 rue Auguste Broussonnet - 34090 Montpellier - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR5247 (France)
2
LCMT - Laboratoire de chimie moléculaire et thioorganique (Bât. B 6, Bvd du Maréchal Juin 14050 CAEN CEDEX 4 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR 6507 (France)
3
ICSN - Institut de Chimie des Substances Naturelles (CNRS, Bâtiment 27, Avenue de la Terrasse, 91198, Gif-sur-Yvette cedex - France)
- Université Paris-Saclay (Espace Technologique, Bat. Discovery - RD 128 - 2e ét., 91190 Saint-Aubin - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UPR 2301 (France)
Abstract : The use of ball-mills enabled the straightforward synthesis of a variety of silver(I) complexes featuring challenging NHC ligands. Sterically hindered including electron-poor or with very low solubility imidazolium salts were grinded with silver(I) oxide to furnish heteroleptic or homoleptic complexes in high yield and short reaction times. The synthesis of heteroleptic bis-NHC silver(I) complexes was also performed for the first time in a ball-mill. The efficiency and rapidity of the mechanochemical approach enabled the generation of a library of unprecedented NHC silver complexes, which cytotoxicity on HCT116 colorectal cancer cell line was evaluated providing a rare example of medicinal mechanochemistry. The cationic silver complexes were found more potent than the neutral analogues, with IC50 values down to 21 nM, 256 times more potent than cisplatin.
Document type :
Journal articles
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https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02919846
Contributor : Jean-Luc Renaud <>
Submitted on : Thursday, November 19, 2020 - 4:18:33 PM
Last modification on : Sunday, December 6, 2020 - 3:26:11 AM
Contributor : Jean-Luc Renaud <>
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Identifiers
- HAL Id : hal-02919846, version 1
- DOI : 10.1039/D0DT00410C
Collections
COMUE-NORMANDIE | UNICAEN | INC-CNRS | ENSICAEN | INSA-ROUEN | CHIMIE | UNIV-MONTPELLIER | UNIROUEN | UNILEHAVRE | LCMT | INSA-GROUPE | CNRS
Citation
Audrey Beillard, François Quintin, Jérémie Gatignol, Pascal Retailleau, Jean-Luc Renaud, et al.. Solving the Challenging Synthesis of Highly Cytotoxic Silver Complexes bearing Sterically Hindered NHC Ligands with Mechanochemistry. Dalton Transactions, Royal Society of Chemistry, 2020, 49 (36), pp.12592-12598. ⟨10.1039/D0DT00410C⟩. ⟨hal-02919846⟩
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