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Journal articles
Base-Assisted Intramolecular C–N Coupling Reaction from NH 2 -Bound Cyclopalladated l -Phenylalanine to Indoline-2-carboxylic Acid
Aurélien Jacquin-Labarre
1
Sébastien Coufourier
1
Rodolphe Tamion
2
Alexandra Le Foll
1
Vincent Levacher
1
Carlos Afonso
1
Vincent Gandon
3
Guillaume Journot
2
Jean-François Brière
1
Christophe Hoarau
1
Aurélien Jacquin-Labarre 1
Author
Sébastien Coufourier 1
Author
Rodolphe Tamion 2
Author
Alexandra Le Foll 1
Mail :
Author IdHAL : alexandra-le-foll
Vincent Levacher 1
Mail :
Author IdHAL : vincent-levacher ORCID : https://orcid.org/0000-0002-6429-1965
Carlos Afonso 1
Mail :
Author IdHAL : carlos-afonso ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/E-9736-2011 ORCID : https://orcid.org/0000-0002-2406-5664
Vincent Gandon 3
Author
Guillaume Journot 2
Author
Jean-François Brière 1
Mail :
Author IdHAL : jean-francois-briere ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/Q-8910-2016 ORCID : https://orcid.org/0000-0002-1381-4535
Christophe Hoarau 1
Mail :
Author IdHAL : christophe-hoarau ORCID : https://orcid.org/0000-0001-9668-9970
1
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
2
Oril Industrie (13 rue Auguste Desgenetais, 76210 Bolbec - France)
3
ICMMO - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (bat. 420 91405 ORSAY CEDEX - France)
- UP11 - Université Paris-Sud - Paris 11 (Bâtiment 300 - 91405 Orsay cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR8182 (France)
Abstract : The deprotonative intramolecular-amination reaction of phenylalanine-derived palladacycles has been investigated to highlight a facile carbonate-assisted N–H activation before the C–N bond formation. A major counterion effect led to divergent pathways whereby the SPhos-Pd complexes with iodine, triflate, or trifluoroacetate anions were key intermediates to afford access to (S)-2-indolinecarboxylic acid derivatives.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadatas
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02493098
Contributor : Jean-François Brière <>
Submitted on : Thursday, February 27, 2020 - 3:34:45 PM
Last modification on : Thursday, July 30, 2020 - 3:14:29 AM
Contributor : Jean-François Brière <>
Submitted on : Thursday, February 27, 2020 - 3:34:45 PM
Last modification on : Thursday, July 30, 2020 - 3:14:29 AM
Identifiers
- HAL Id : hal-02493098, version 1
- DOI : 10.1021/acs.organomet.0c00030
Collections
COMUE-NORMANDIE | INC-CNRS | INSA-ROUEN | UNIROUEN | COBRA | INSA-GROUPE | UNIV-PARIS-SACLAY | CNRS | ENSICAEN | UNILEHAVRE | UNICAEN
Citation
Aurélien Jacquin-Labarre, Sébastien Coufourier, Rodolphe Tamion, Alexandra Le Foll, Vincent Levacher, et al.. Base-Assisted Intramolecular C–N Coupling Reaction from NH 2 -Bound Cyclopalladated l -Phenylalanine to Indoline-2-carboxylic Acid. Organometallics, American Chemical Society, 2020, 39 (5), pp.767-773. ⟨10.1021/acs.organomet.0c00030⟩. ⟨hal-02493098⟩
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