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Journal articles
Enantioselective catalytic synthesis of α-aryl-α-SCF 3 -β 2,2 -amino acids
Andreas Eitzinger 1
Author
Jean-François Brière 2
Mail :
Author IdHAL : jean-francois-briere ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/Q-8910-2016 ORCID : https://orcid.org/0000-0002-1381-4535
Dominique Cahard 2
Mail :
Author IdHAL : dominique-cahard ORCID : https://orcid.org/0000-0002-8510-1315
Mario Waser 1
Author
1
JKU - Johannes Kepler University Linz [linz] (Altenberger Straße 69, 4040 Linz - Austria)
2
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
Abstract : We herein report a novel entry towards chiral α-SCF3-β2,2-amino acids by carrying out the ammonium salt-catalyzed α-trifluoromethylthiolation of isoxazolidin-5-ones. This approach allowed for high enantioselectivities and high yields and the obtained heterocycles proved to be versatile platforms to access other targets of potential interest.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadatas
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02442629
Contributor : Jean-François Brière <>
Submitted on : Thursday, February 27, 2020 - 3:41:02 PM
Last modification on : Wednesday, July 15, 2020 - 11:33:28 AM
Contributor : Jean-François Brière <>
Submitted on : Thursday, February 27, 2020 - 3:41:02 PM
Last modification on : Wednesday, July 15, 2020 - 11:33:28 AM
File
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Identifiers
- HAL Id : hal-02442629, version 1
- DOI : 10.1039/c9ob02666e
Collections
CNRS | COBRA | UNIROUEN | INC-CNRS | COMUE-NORMANDIE | INSA-ROUEN | INSA-GROUPE | ENSICAEN | UNILEHAVRE | UNICAEN
Citation
Andreas Eitzinger, Jean-François Brière, Dominique Cahard, Mario Waser. Enantioselective catalytic synthesis of α-aryl-α-SCF 3 -β 2,2 -amino acids. Organic and Biomolecular Chemistry, Royal Society of Chemistry, 2020, 18 (3), pp.405-408. ⟨10.1039/c9ob02666e⟩. ⟨hal-02442629⟩
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