Highly Stereoselective Domino Oxa-Michael/Aza-Michael/Cyclization Synthesis of Bicyclic Lactams and Spirooxindole Skeleton

R. Le Goff; M. Sanselme; Ata Martin Lawson; Adam Daïch; Sébastien Comesse

doi:10.1002/ejoc.201501072

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Highly Stereoselective Domino Oxa-Michael/Aza-Michael/Cyclization Synthesis of Bicyclic Lactams and Spirooxindole Skeleton

R. Le Goff ¹ M. Sanselme ² Ata Martin Lawson ¹ Adam Daïch ^{1, 3} Sébastien Comesse ¹

1 URCOM - Unité de Recherche en Chimie Organique et Macromoléculaire

2 SMS - Sciences et Méthodes Séparatives

3 INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire

R. Le Goff ¹ AuthorId : 11624796
Author

M. Sanselme ² AuthorId : 11700748
Author

Ata Martin Lawson ¹ AuthorId : 11327472

Author IdHAL : ata-martin-lawson ORCID : https://orcid.org/0000-0002-1641-4190

Adam Daïch ^{1, 3} AuthorId : 11645019

Author IdHAL : adam-daich ORCID : https://orcid.org/0000-0002-6942-0519

Sébastien Comesse ¹ AuthorId : 680629

Author IdHAL : sebastien-comesse ORCID : https://orcid.org/0000-0002-0794-8115

1 URCOM - Unité de Recherche en Chimie Organique et Macromoléculaire (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex - France) StructId : 519590

ULH - Université Le Havre Normandie : EA3221 (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France) StructId : 300317
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934

2 SMS - Sciences et Méthodes Séparatives (Place Emile Blondel, 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 12178

UNIROUEN - Université de Rouen Normandie : EA3233 (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934

3 INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière 76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France) StructId : 302261

UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France) StructId : 7127
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France) StructId : 441569
UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France) StructId : 300317
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France) StructId : 246955
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934

Keywords : Domino reactions Bromoacetamides Michael acceptors Diastereoselectivity Meyers' bicyclic lactams

Document type :

Journal articles

Domain :

Chemical Sciences

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https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02413286
Contributor : Vincent Loisel <>
Submitted on : Monday, December 16, 2019 - 10:43:45 AM
Last modification on : Thursday, July 2, 2020 - 3:28:35 AM

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HAL Id : hal-02413286, version 1
DOI : 10.1002/ejoc.201501072

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R. Le Goff, M. Sanselme, Ata Martin Lawson, Adam Daïch, Sébastien Comesse. Highly Stereoselective Domino Oxa-Michael/Aza-Michael/Cyclization Synthesis of Bicyclic Lactams and Spirooxindole Skeleton. European Journal of Organic Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2015, 2015 (33), pp.7244-7248. ⟨10.1002/ejoc.201501072⟩. ⟨hal-02413286⟩

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