An alternative route to the proline derivative (2S,5R)-5-ethoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid from protected glutamic acid

Marie-Priscille Brun; Anne-Sophie Martin; Christiane Garbay; Laurent Bischoff

doi:10.1016/S0040-4039(03)01792-1

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An alternative route to the proline derivative (2S,5R)-5-ethoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid from protected glutamic acid

Marie-Priscille Brun ¹ Anne-Sophie Martin ² Christiane Garbay ³ Laurent Bischoff ⁴

1 PMC - UMR_S 648 - Pharmacochimie Moléculaire et Cellulaire

2 UPD5 Pharmacie - Université Paris Descartes - Faculté de Pharmacie de Paris

3 LCBPT - UMR 8601 - Laboratoire de Chimie et de Biochimie Pharmacologiques et Toxicologiques

4 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse

Marie-Priscille Brun ¹
Author

Anne-Sophie Martin ²
Author

Christiane Garbay ³
Author
PersonId : 1051507

Laurent Bischoff ⁴
Author
PersonId : 179882
IdHAL : laurent-bischoff

1 PMC - UMR_S 648 - Pharmacochimie Moléculaire et Cellulaire (Faculté de Médecine 45, rue des Saints-Pères 75270 PARIS CEDEX 06 - France) StructId : 1684

UPD5 - Université Paris Descartes - Paris 5 : UMR_S648 (12, rue de l'École de Médecine - 75270 Paris cedex 06 - France) StructId : 301664
INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : U648 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France) StructId : 303623
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : IFR95 (France) StructId : 441569

2 UPD5 Pharmacie - Université Paris Descartes - Faculté de Pharmacie de Paris (4, avenue de l'Observatoire - 75270 Paris Cedex 06 - France) StructId : 461721

UPD5 - Université Paris Descartes - Paris 5 (12, rue de l'École de Médecine - 75270 Paris cedex 06 - France) StructId : 301664

3 LCBPT - UMR 8601 - Laboratoire de Chimie et de Biochimie Pharmacologiques et Toxicologiques (45 Rue des Saints-Pères 75270 PARIS CEDEX 06 - France) StructId : 1350

UPD5 - Université Paris Descartes - Paris 5 : UMR 8601 (12, rue de l'École de Médecine - 75270 Paris cedex 06 - France) StructId : 301664
INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR 8601 (France) StructId : 441569

4 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France) StructId : 141329

IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France) StructId : 106625
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France) StructId : 441569
UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière 76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France) StructId : 302261
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France) StructId : 7127
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France) StructId : 246955
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France) StructId : 300317
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR3038 (France) StructId : 441569
INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France) StructId : 441569

Abstract : The synthesis of (2S,5R)-5-ethoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid was achieved in two steps, with an overall yield of 53%. This synthesis used Cbz-Glu-OBzl as the starting material and led to the titled compound with a d.e.>96%.

Document type :

Journal articles

Domain :

Chemical Sciences

Chemical Sciences / Organic chemistry

Chemical Sciences / Medicinal Chemistry

Chemical Sciences / Radiochemistry

Chemical Sciences / Material chemistry

Chemical Sciences / Inorganic chemistry

Chemical Sciences / Catalysis

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https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02385515
Contributor : Laurent Bischoff Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Thursday, November 28, 2019 - 6:53:29 PM
Last modification on : Saturday, June 25, 2022 - 9:54:49 AM

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HAL Id : hal-02385515, version 1
DOI : 10.1016/S0040-4039(03)01792-1

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Marie-Priscille Brun, Anne-Sophie Martin, Christiane Garbay, Laurent Bischoff. An alternative route to the proline derivative (2S,5R)-5-ethoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid from protected glutamic acid. Tetrahedron Letters, Elsevier, 2003, 44 (37), pp.7011-7013. ⟨10.1016/S0040-4039(03)01792-1⟩. ⟨hal-02385515⟩

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