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Journal articles
An alternative route to the proline derivative (2S,5R)-5-ethoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid from protected glutamic acid
Marie-Priscille Brun 1
Author
Anne-Sophie Martin 2
Author
Christiane Garbay 3
Author
Laurent Bischoff 4
Author IdHAL : laurent-bischoff
1
PMC - UMR_S 648 - Pharmacochimie Moléculaire et Cellulaire (Faculté de Médecine 45, rue des Saints-Pères 75270 PARIS CEDEX 06 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : IFR95 (France)
- INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : U648 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France)
- UPD5 - Université Paris Descartes - Paris 5 : UMR_S648 (12, rue de l'École de Médecine - 75270 Paris cedex 06 - France)
2
UPD5 Pharmacie - Université Paris Descartes - Faculté de Pharmacie de Paris (4, avenue de l'Observatoire - 75270 Paris Cedex 06 - France)
- UPD5 - Université Paris Descartes - Paris 5 (12, rue de l'École de Médecine - 75270 Paris cedex 06 - France)
3
LCBPT - UMR 8601 - Laboratoire de Chimie et de Biochimie Pharmacologiques et Toxicologiques (45 Rue des Saints-Pères
75270 PARIS CEDEX 06 - France)
- UPD5 - Université Paris Descartes - Paris 5 : UMR 8601 (12, rue de l'École de Médecine - 75270 Paris cedex 06 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR 8601 (France)
4
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
Abstract : The synthesis of (2S,5R)-5-ethoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid was achieved in two steps, with an overall yield of 53%. This synthesis used Cbz-Glu-OBzl as the starting material and led to the titled compound with a d.e.>96%.
Document type :
Journal articles
Complete list of metadatas
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02385515
Contributor : Laurent Bischoff <>
Submitted on : Thursday, November 28, 2019 - 6:53:29 PM
Last modification on : Thursday, July 30, 2020 - 3:12:14 AM
Contributor : Laurent Bischoff <>
Submitted on : Thursday, November 28, 2019 - 6:53:29 PM
Last modification on : Thursday, July 30, 2020 - 3:12:14 AM
Identifiers
- HAL Id : hal-02385515, version 1
- DOI : 10.1016/S0040-4039(03)01792-1
Collections
COMUE-NORMANDIE | INC-CNRS | UNIV-PARIS5 | INSA-ROUEN | UNIROUEN | COBRA | INSA-GROUPE | USPC | CNRS | UNIV-PARIS | UP-SCIENCES | ENSICAEN | UNILEHAVRE | UNICAEN | PSL
Citation
Marie-Priscille Brun, Anne-Sophie Martin, Christiane Garbay, Laurent Bischoff. An alternative route to the proline derivative (2S,5R)-5-ethoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid from protected glutamic acid. Tetrahedron Letters, Elsevier, 2003, 44 (37), pp.7011-7013. ⟨10.1016/S0040-4039(03)01792-1⟩. ⟨hal-02385515⟩
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