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Journal articles
Asymmetric Synthesis of Anti N -Boc-α-Hydrazino-β-Hydroxyesters from β-Ketoesters by Sequential Catalytic Hydrogenation and Electrophilic Amination
Christine Greck
1
Laurent Bischoff
2
Franck Ferreira
3
Catherine Pinel
4
Eric Piveteau
Jean Pierre Genêt
5
3
ROCS - Réactivité organométallique et catalyse pour la synthèse
IPCM - Institut Parisien de Chimie Moléculaire
Christine Greck 1
Author
Laurent Bischoff 2
Author IdHAL : laurent-bischoff
Franck Ferreira 3
Author
Catherine Pinel 4
Author IdHAL : catherine-pinel ORCID : https://orcid.org/0000-0002-6340-3208
Eric Piveteau
Author
Jean Pierre Genêt 5
Author
1
ILV - Institut Lavoisier de Versailles (Bâtiment Lavoisier
45 avenue des Etats Unis
78035 VERSAILLES CEDEX - France)
- UVSQ - Université de Versailles Saint-Quentin-en-Yvelines : UMR8180 (55 avenue de Paris - 78035 Versailles cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR8180 (France)
2
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR3038 (France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
3
ROCS - Réactivité organométallique et catalyse pour la synthèse
- IPCM - Institut Parisien de Chimie Moléculaire (Université Pierre et Marie Curie (UPMC) 4 place Jussieu 75252 Paris Cedex 05 Bâtiment F/74 - France)
- UPMC - Université Pierre et Marie Curie - Paris 6 (4 place Jussieu - 75005 Paris - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR8232 (France)
4
IRCELYON - Institut de recherches sur la catalyse et l'environnement de Lyon (2 avenue Albert Einstein 69226 Villeurbanne cedex - France)
- UCBL - Université Claude Bernard Lyon 1 (43, boulevard du 11 novembre 1918, 69622 Villeurbanne cedex - France)
- Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR5256 (France)
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France)
5
ENSCP - Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris - Chimie ParisTech-PSL (11, rue Pierre et Marie Curie
75231 Paris Cedex 05 - France)
- PSL - Université Paris sciences et lettres (60 rue Mazarine 75006 Paris - France)
Abstract : Enantiomerically pure anti N-Boc-α-hydrazino-β-hydroxyesters were obtained from the corresponding β-ketoesters by hydrogenation with chiral Ruthenium catalysts and electrophilic amination of the β-hydroxyester with di-tert-butylazodicarboxylate (DBAD).
Document type :
Journal articles
Complete list of metadata
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02385501
Contributor : Laurent Bischoff Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Thursday, November 28, 2019 - 6:42:43 PM
Last modification on : Tuesday, December 7, 2021 - 1:56:04 PM
Contributor : Laurent Bischoff Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Thursday, November 28, 2019 - 6:42:43 PM
Last modification on : Tuesday, December 7, 2021 - 1:56:04 PM
Identifiers
- HAL Id : hal-02385501, version 1
- DOI : 10.1055/s-1993-22496
Collections
COMUE-NORMANDIE | UVSQ | ILV | UNIV-LYON1 | INC-CNRS | UPMC | IPCM | IPCM-ROCS | INSA-ROUEN | IRCELYON | UNIROUEN | COBRA | INSA-GROUPE | SORBONNE-UNIVERSITE | CNRS | UDL | ENSCP | PARISTECH | UNILEHAVRE | ENSICAEN | UNICAEN | SU-SCIENCES | PSL
Citation
Christine Greck, Laurent Bischoff, Franck Ferreira, Catherine Pinel, Eric Piveteau, et al.. Asymmetric Synthesis of Anti N -Boc-α-Hydrazino-β-Hydroxyesters from β-Ketoesters by Sequential Catalytic Hydrogenation and Electrophilic Amination. SYNLETT, Georg Thieme Verlag, 1993, 1993 (07), pp.475-477. ⟨10.1055/s-1993-22496⟩. ⟨hal-02385501⟩
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