Rhodium-Catalyzed Hydroamination of Ethylene. Highly Promoting Effect of Iodide Ions

Christine Baudequin; Jean-Jacques Brunet; Mireia Rodriguez-Zubiri

doi:10.1021/om7009073

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Rhodium-Catalyzed Hydroamination of Ethylene. Highly Promoting Effect of Iodide Ions

Christine Baudequin ¹ Jean-Jacques Brunet ² Mireia Rodriguez-Zubiri ³

1 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse

2 LCC - Laboratoire de chimie de coordination

3 CEISAM - Chimie Et Interdisciplinarité : Synthèse, Analyse, Modélisation

Christine Baudequin ¹ AuthorId : 887921

Author IdHAL : christine-baudequin ORCID : https://orcid.org/0000-0002-7390-9042

Jean-Jacques Brunet ² AuthorId : 1047029
Author

Mireia Rodriguez-Zubiri ³ AuthorId : 1047027

Author IdHAL : mireia-rodriguez-zubiri ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/E-8709-2017

1 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France) StructId : 141329

IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France) StructId : 106625
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France) StructId : 441569
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France) StructId : 441569
INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière 76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France) StructId : 302261
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France) StructId : 7127
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France) StructId : 441569
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France) StructId : 300317
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France) StructId : 246955
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934

2 LCC - Laboratoire de chimie de coordination (205 Route de Narbonne 31077 TOULOUSE CEDEX 4 - France) StructId : 461

ICT-FR 2599 - Institut de Chimie de Toulouse (118 Route de Narbonne 31062 Toulouse cédex 9 - France) StructId : 159253
- IRD - Institut de Recherche pour le Développement (Siège Le Sextant 44, bd de Dunkerque CS 90009 13572 Marseille cedex 02 - France) StructId : 67872
- UT3 - Université Toulouse III - Paul Sabatier (118 route de Narbonne - 31062 Toulouse - France) StructId : 217752
  - Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées (41 Allée Jules Guesde, 31000 Toulouse - France) StructId : 443875
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR2599 (France) StructId : 441569
- Toulouse INP - Institut National Polytechnique (Toulouse) (France) StructId : 448187
  - Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées (41 Allée Jules Guesde, 31000 Toulouse - France) StructId : 443875
UT3 - Université Toulouse III - Paul Sabatier (118 route de Narbonne - 31062 Toulouse - France) StructId : 217752
- Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées (41 Allée Jules Guesde, 31000 Toulouse - France) StructId : 443875
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UPR8241 (France) StructId : 441569
Toulouse INP - Institut National Polytechnique (Toulouse) (France) StructId : 448187
- Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées (41 Allée Jules Guesde, 31000 Toulouse - France) StructId : 443875

3 CEISAM - Chimie Et Interdisciplinarité : Synthèse, Analyse, Modélisation (UFR des Sciences et des Techniques - 2 rue de la Houssiniere BP 92208 - 44322 NANTES Cedex 3 - France) StructId : 59514

Université de Nantes - Faculté des Sciences et des Techniques (2, rue de la Houssinière - BP 92208 - 44322 Nantes cedex 3 - France) StructId : 97058
- UN - Université de Nantes (1, quai de Tourville - BP 13522 - 44035 Nantes cedex 1 - France) StructId : 93263
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6230 (France) StructId : 441569

Abstract : Association of the usual “RhCl3−3H2O−2PPh3” catalytic precursor (0.3%) with n-Bu4PI (65 equiv/Rh) and iodine (2 equiv/Rh) generates the most active catalytic system reported so far for the hydroamination of ethylene with aniline to give mixtures of N-ethyl- and N,N-diethylanilines. This system proved particularly efficient for the hydroamination of ethylene with N-ethylaniline (TON > 260 after 24 h).

Document type :

Journal articles

Domain :

Chemical Sciences / Catalysis

Chemical Sciences / Organic chemistry

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https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02385356
Contributor : Christine Baudequin <>
Submitted on : Thursday, November 28, 2019 - 5:26:57 PM
Last modification on : Wednesday, July 15, 2020 - 4:51:51 PM

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HAL Id : hal-02385356, version 1
DOI : 10.1021/om7009073

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Christine Baudequin, Jean-Jacques Brunet, Mireia Rodriguez-Zubiri. Rhodium-Catalyzed Hydroamination of Ethylene. Highly Promoting Effect of Iodide Ions. Organometallics, American Chemical Society, 2007, 26 (22), pp.5264-5266. ⟨10.1021/om7009073⟩. ⟨hal-02385356⟩

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