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On the deprotonation of 3,5-dichloropyridine using lithium bases: in situ infrared spectroscopic studies
Elodie Weymeels
1
Hacan Awad
2
Laurent Bischoff
3
Florence Mongin
4
Francois Trécourt
5
Guy Quéguiner
5
Francis Marsais
1
Elodie Weymeels 1
Author
Hacan Awad 2
Author
Laurent Bischoff 3
Author IdHAL : laurent-bischoff
Florence Mongin 4
Author
1
IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
2
LU - Lebanese University [Beirut] ( P.O. Box 6573/14 Badaro, Museum, Beirut - Lebanon)
3
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
4
ISCR - Institut des Sciences Chimiques de Rennes (Campus de Beaulieu - Bât. 10 Avenue du Général Leclerc 35042 Rennes Cedex - France)
- UR1 - Université de Rennes 1 (2 rue du Thabor - CS 46510 - 35065 Rennes cedex - France)
- UNIV-RENNES - Université de Rennes (France)
- INSA Rennes - Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (20, avenue des Buttes de Coësmes - CS 70839 - 35708 Rennes cedex 7 - France)
- ENSCR - Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6226 (France)
5
UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
Abstract : Deprotonation of 3,5-dichloropyridine using LTMP and BuLi was monitored in real time by infrared spectroscopy. It appeared that the substrate was rapidly deprotonated. Transient structures between the substrate and the lithio derivative were detected. The absorbances recorded for the lithio derivative showed that the structures obtained using LTMP and BuLi were similar. When BuLi was used to deprotonate, a complete deuteration of the lithio derivative was noted upon quenching with D 2 O. The latter did not allow the quantification of the lithio derivative when LTMP was used, since only partial deuteration was observed.
Document type :
Journal articles
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https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02385058
Contributor : Laurent Bischoff Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Thursday, November 28, 2019 - 4:10:00 PM
Last modification on : Tuesday, October 19, 2021 - 11:34:48 PM
Contributor : Laurent Bischoff Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Thursday, November 28, 2019 - 4:10:00 PM
Last modification on : Tuesday, October 19, 2021 - 11:34:48 PM
Identifiers
- HAL Id : hal-02385058, version 1
- DOI : 10.1016/j.tet.2004.10.098
Collections
COMUE-NORMANDIE | UNIV-RENNES1 | INC-CNRS | INSA-ROUEN | ISCR | UNIV-RENNES | UNIROUEN | COBRA | INSA-GROUPE | CNRS | UR1-UFR-SPM | ISCR-CORINT | ENSICAEN | UNILEHAVRE | UNICAEN | INSA-RENNES
Citation
Elodie Weymeels, Hacan Awad, Laurent Bischoff, Florence Mongin, Francois Trécourt, et al.. On the deprotonation of 3,5-dichloropyridine using lithium bases: in situ infrared spectroscopic studies. Tetrahedron, Elsevier, 2005, 61 (13), pp.3245-3249. ⟨10.1016/j.tet.2004.10.098⟩. ⟨hal-02385058⟩
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