Regioselective opening of N-Cbz glutamic and aspartic anhydrides with carbon nucleophiles

Geoffrey Deguest; Laurent Bischoff; Corinne Fruit; Francis Marsais

doi:10.1016/j.tetasy.2006.07.039

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Regioselective opening of N-Cbz glutamic and aspartic anhydrides with carbon nucleophiles

Geoffrey Deguest ¹ Laurent Bischoff ² Corinne Fruit ² Francis Marsais ¹

1 IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine

2 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse

Geoffrey Deguest ¹
Author

Laurent Bischoff ²
Author
PersonId : 179882
IdHAL : laurent-bischoff

Corinne Fruit ²
Author
PersonId : 179085
IdHAL : fruitcorORCID : 0000-0002-2878-4885IdRef : 083194630

Francis Marsais ¹
Author

1 IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France) StructId : 106625

UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France) StructId : 441569

2 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France) StructId : 141329

IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France) StructId : 106625
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France) StructId : 441569
UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière 76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France) StructId : 302261
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France) StructId : 7127
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France) StructId : 246955
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France) StructId : 300317
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR3038 (France) StructId : 441569
INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France) StructId : 441569

Abstract : Depending on the experimental conditions, aspartic and glutamic anhydrides can be opened regioselectively with Grignard reagents, thus giving access to different isomers of chiral amino-ketoesters.

Document type :

Journal articles

Domain :

Chemical Sciences

Chemical Sciences / Organic chemistry

Chemical Sciences / Medicinal Chemistry

Chemical Sciences / Radiochemistry

Chemical Sciences / Material chemistry

Chemical Sciences / Inorganic chemistry

Chemical Sciences / Catalysis

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https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02385048
Contributor : Laurent Bischoff Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Thursday, November 28, 2019 - 4:08:49 PM
Last modification on : Saturday, June 25, 2022 - 9:54:46 AM

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HAL Id : hal-02385048, version 1
DOI : 10.1016/j.tetasy.2006.07.039

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Geoffrey Deguest, Laurent Bischoff, Corinne Fruit, Francis Marsais. Regioselective opening of N-Cbz glutamic and aspartic anhydrides with carbon nucleophiles. Tetrahedron: Asymmetry, Elsevier, 2006, 17 (14), pp.2120-2125. ⟨10.1016/j.tetasy.2006.07.039⟩. ⟨hal-02385048⟩

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