Synthesis of 6-Substituted Pyrido[2,3- b ]indoles by Electrophilic Substitution

Cédric Schneider; David Gueyrard; Florence Popowycz; Benoît Joseph; Peter Goekjian

doi:10.1055/s-2007-985566

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Synthesis of 6-Substituted Pyrido[2,3- b ]indoles by Electrophilic Substitution

Cédric Schneider ¹ David Gueyrard ² Florence Popowycz ³ Benoît Joseph ⁴ Peter Goekjian ⁵

1 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse

2 ISCR - Institut des Sciences Chimiques de Rennes

3 ICBMS - Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires

4 ICOA - Institut de Chimie Organique et Analytique

5 CO2GLYCO - Chimie Organique 2-Glycochimie

ICBMS - Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires

Cédric Schneider ¹
Author
PersonId : 178975
IdHAL : cedric-schneiderORCID : 0000-0002-5128-5646IdRef : 143422456

David Gueyrard ²
Author

Florence Popowycz ³
Author
PersonId : 748972
IdHAL : florence-popowyczORCID : 0000-0002-0297-295XIdRef : 156770016

Benoît Joseph ⁴
Author
PersonId : 760304ORCID : 0000-0002-3932-8041

Peter Goekjian ⁵
Author

1 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France) StructId : 141329

IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France) StructId : 106625
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France) StructId : 441569
UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière 76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France) StructId : 302261
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France) StructId : 7127
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France) StructId : 246955
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France) StructId : 300317
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR3038 (France) StructId : 441569
INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France) StructId : 441569

2 ISCR - Institut des Sciences Chimiques de Rennes (Campus de Beaulieu - Bât. 10 Avenue du Général Leclerc 35042 Rennes Cedex - France) StructId : 194938

UR1 - Université de Rennes 1 (2 rue du Thabor - CS 46510 - 35065 Rennes cedex - France) StructId : 105160
- UNIV-RENNES - Université de Rennes (France) StructId : 528860
INSA Rennes - Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (20, avenue des Buttes de Coësmes - CS 70839 - 35708 Rennes cedex 7 - France) StructId : 117606
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
- UNIV-RENNES - Université de Rennes (France) StructId : 528860
ENSCR - Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (France) StructId : 300373
INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6226 (France) StructId : 441569

3 ICBMS - Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS UMR 5246 CNRS, Université de Lyon, Université Lyon 1, CNRS, INSA Lyon, CPE Lyon, bâtiment Lederer, 1 rue Victor Grignard, 69622 Villeurbanne Cedex, France - France) StructId : 24487

UCBL - Université Claude Bernard Lyon 1 (43, boulevard du 11 novembre 1918, 69622 Villeurbanne cedex - France) StructId : 194495
- Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France) StructId : 301088
CPE - École Supérieure de Chimie Physique Électronique de Lyon (Domaine Scientifique de la Doua Bâtiment Hubert Curien 43 Boulevard du 11 Novembre 1918 69616 Villeurbanne - France) StructId : 210962
INSA Lyon - Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (20 Avenue Albert Einstein, 69621 Villeurbanne cedex - France) StructId : 219748
- Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France) StructId : 301088
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR5246 (France) StructId : 441569

4 ICOA - Institut de Chimie Organique et Analytique (UFR Sciences Rue de Chartres - BP 6759 45067 ORLEANS CEDEX 2 - France) StructId : 199928

CEA - Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives : UMR 7311 (Centre de Saclay Centre de Grenoble Centre de Cadarache etc - France) StructId : 300016
UO - Université d'Orléans : UMR 7311 (Château de la Source - Avenue du Parc Floral - BP 6749 - 45067 Orléans cedex 2 - France) StructId : 300297
INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : UMR 7311 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France) StructId : 303623
INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR 7311 (France) StructId : 441569

5 CO2GLYCO - Chimie Organique 2-Glycochimie (UMR5246 CNRS - Université Claude Bernard Lyon1 Domaine scientifique de la Doua - Bât. 308 - 2ème étage - Aile D 43 boulevard du 11 novembre 1918 69622 Villeurbanne CEDEX - France) StructId : 525082

ICBMS - Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS UMR 5246 CNRS, Université de Lyon, Université Lyon 1, CNRS, INSA Lyon, CPE Lyon, bâtiment Lederer, 1 rue Victor Grignard, 69622 Villeurbanne Cedex, France - France) StructId : 24487
- UCBL - Université Claude Bernard Lyon 1 (43, boulevard du 11 novembre 1918, 69622 Villeurbanne cedex - France) StructId : 194495
  - Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France) StructId : 301088
- CPE - École Supérieure de Chimie Physique Électronique de Lyon (Domaine Scientifique de la Doua Bâtiment Hubert Curien 43 Boulevard du 11 Novembre 1918 69616 Villeurbanne - France) StructId : 210962
- INSA Lyon - Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (20 Avenue Albert Einstein, 69621 Villeurbanne cedex - France) StructId : 219748
  - Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France) StructId : 301088
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR5246 (France) StructId : 441569

Abstract : Regioselective electrophilic aromatic substitutions, acylation, bromination, and formylation, of unprotected pyrido[2,3-b]indole (α-carbolines) at the C-6 position are described. Alternative conditions for the nitration were investigated, which led to the unexpected appearance of the minor C-8 isomer.

Keywords : heterocycles acylations halogenation regioselectivity electrophilic aromatic substitutions azacarbazole

Document type :

Journal articles

Domain :

Chemical Sciences

Chemical Sciences / Organic chemistry

Chemical Sciences / Catalysis

Complete list of metadata

https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02380611
Contributor : Cédric Schneider Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Tuesday, November 26, 2019 - 12:22:15 PM
Last modification on : Thursday, August 4, 2022 - 5:15:05 PM

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HAL Id : hal-02380611, version 1
DOI : 10.1055/s-2007-985566

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Cédric Schneider, David Gueyrard, Florence Popowycz, Benoît Joseph, Peter Goekjian. Synthesis of 6-Substituted Pyrido[2,3- b ]indoles by Electrophilic Substitution. SYNLETT, Georg Thieme Verlag, 2007, 2007 (14), pp.2237-2241. ⟨10.1055/s-2007-985566⟩. ⟨hal-02380611⟩

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