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Journal articles
Synthesis of 6-Substituted Pyrido[2,3- b ]indoles by Electrophilic Substitution
Cédric Schneider
1
David Gueyrard
2
Florence Popowycz
3
Benoît Joseph
4
Peter Goekjian
5
5
CO2GLYCO - Chimie Organique 2-Glycochimie
ICBMS - Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires
Cédric Schneider 1
Author IdHAL : cedric-schneider ORCID : https://orcid.org/0000-0002-5128-5646
David Gueyrard 2
Author
Florence Popowycz 3
Author
Benoît Joseph 4
Author
Peter Goekjian 5
Author
1
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
2
ISCR - Institut des Sciences Chimiques de Rennes (Campus de Beaulieu - Bât. 10 Avenue du Général Leclerc 35042 Rennes Cedex - France)
- INSA Rennes - Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (20, avenue des Buttes de Coësmes - CS 70839 - 35708 Rennes cedex 7 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6226 (France)
- Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (France)
- UR1 - Université de Rennes 1 (2 rue du Thabor - CS 46510 - 35065 Rennes cedex - France)
- UNIV-RENNES - Université de Rennes (France)
3
ICBMS - Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS UMR 5246 CNRS, Université de Lyon, Université Lyon 1, CNRS, INSA Lyon, CPE Lyon, bâtiment Lederer, 1 rue Victor Grignard, 69622 Villeurbanne Cedex, France - France)
- UCBL - Université Claude Bernard Lyon 1 (43, boulevard du 11 novembre 1918, 69622 Villeurbanne cedex - France)
- Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France)
- INSA Lyon - Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (20 Avenue Albert Einstein,
69621 Villeurbanne cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France)
- École Supérieure Chimie Physique Électronique de Lyon (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR5246 (France)
4
ICOA - Institut de Chimie Organique et Analytique (UFR Sciences Rue de Chartres - BP 6759 45067 ORLEANS CEDEX 2 - France)
- CEA - Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives : UMR 7311 (Centre de Saclay Centre de Grenoble Centre de Cadarache etc - France)
- UO - Université d'Orléans : UMR 7311 (Château de la Source - Avenue du Parc Floral - BP 6749 - 45067 Orléans cedex 2 - France)
- INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : UMR 7311 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR 7311 (France)
5
CO2GLYCO - Chimie Organique 2-Glycochimie (UMR5246 CNRS - Université Claude Bernard Lyon1
Domaine scientifique de la Doua - Bât. 308 - 2ème étage - Aile D
43 boulevard du 11 novembre 1918
69622 Villeurbanne CEDEX - France)
- ICBMS - Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS UMR 5246 CNRS, Université de Lyon, Université Lyon 1, CNRS, INSA Lyon, CPE Lyon, bâtiment Lederer, 1 rue Victor Grignard, 69622 Villeurbanne Cedex, France - France)
- UCBL - Université Claude Bernard Lyon 1 (43, boulevard du 11 novembre 1918, 69622 Villeurbanne cedex - France)
- Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France)
- INSA Lyon - Institut National des Sciences Appliquées de Lyon (20 Avenue Albert Einstein,
69621 Villeurbanne cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France)
- École Supérieure Chimie Physique Électronique de Lyon (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR5246 (France)
- UCBL - Université Claude Bernard Lyon 1 (43, boulevard du 11 novembre 1918, 69622 Villeurbanne cedex - France)
Abstract : Regioselective electrophilic aromatic substitutions, acylation, bromination, and formylation, of unprotected pyrido[2,3-b]indole (α-carbolines) at the C-6 position are described. Alternative conditions for the nitration were investigated, which led to the unexpected appearance of the minor C-8 isomer.
Document type :
Journal articles
Complete list of metadatas
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02380611
Contributor : Cédric Schneider <>
Submitted on : Tuesday, November 26, 2019 - 12:22:15 PM
Last modification on : Tuesday, January 12, 2021 - 4:46:03 PM
Contributor : Cédric Schneider <>
Submitted on : Tuesday, November 26, 2019 - 12:22:15 PM
Last modification on : Tuesday, January 12, 2021 - 4:46:03 PM
Identifiers
- HAL Id : hal-02380611, version 1
- DOI : 10.1055/s-2007-985566
Collections
COMUE-NORMANDIE | ICOA | UNIV-RENNES1 | UNIV-LYON1 | INC-CNRS | INSA-LYON | UNIV-ORLEANS | INSA-ROUEN | ISCR | UNIV-RENNES | UNIROUEN | COBRA | INSA-GROUPE | CNRS | UDL | UR1-UFR-SPM | CEA | UNILEHAVRE | ICBMS | ENSICAEN | UNICAEN | INSA-RENNES
Citation
Cédric Schneider, David Gueyrard, Florence Popowycz, Benoît Joseph, Peter Goekjian. Synthesis of 6-Substituted Pyrido[2,3- b ]indoles by Electrophilic Substitution. SYNLETT, Georg Thieme Verlag, 2007, 2007 (14), pp.2237-2241. ⟨10.1055/s-2007-985566⟩. ⟨hal-02380611⟩
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