Directed ortho -Metalation–Cross-Coupling Strategies. One-Pot Suzuki Reaction to Biaryl and Heterobiaryl Sulfonamides

Cédric Schneider; Ellen Broda; Victor Snieckus

doi:10.1021/ol201175g

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Directed ortho -Metalation–Cross-Coupling Strategies. One-Pot Suzuki Reaction to Biaryl and Heterobiaryl Sulfonamides

Cédric Schneider ¹ Ellen Broda ² Victor Snieckus ²

1 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse

2 Queen's University [Kingston, Canada]

Cédric Schneider ¹
Author
PersonId : 178975
IdHAL : cedric-schneiderORCID : 0000-0002-5128-5646IdRef : 143422456

Ellen Broda ²
Author

Victor Snieckus ²
Author

1 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France) StructId : 141329

IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France) StructId : 106625
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France) StructId : 441569
UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière 76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France) StructId : 302261
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France) StructId : 7127
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France) StructId : 246955
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France) StructId : 300317
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR3038 (France) StructId : 441569
INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France) StructId : 441569

2 Queen's University [Kingston, Canada] (99 University Ave, Kingston, ON K7L 3N6 - Canada) StructId : 3557

Abstract : A general synthesis of stable ortho-boropinacolato aryl and heteroaryl sulfonamides by directed ortho-metalation (DoM) and either MeOBPin or i-PrOBpin electrophile quench, 3 → 4, is described. A one-pot metalation–Suzuki cross-coupling procedure for the synthesis of biaryls and heterobiaryls, 3 → 5, and a complementary DoM–Ir-catalyzed boronation sequence (Scheme 6) are delineated.

Document type :

Journal articles

Domain :

Chemical Sciences

Chemical Sciences / Organic chemistry

Chemical Sciences / Catalysis

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https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02380533
Contributor : Cédric Schneider Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Tuesday, November 26, 2019 - 12:00:47 PM
Last modification on : Saturday, June 25, 2022 - 9:54:41 AM

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HAL Id : hal-02380533, version 1
DOI : 10.1021/ol201175g

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Cédric Schneider, Ellen Broda, Victor Snieckus. Directed ortho -Metalation–Cross-Coupling Strategies. One-Pot Suzuki Reaction to Biaryl and Heterobiaryl Sulfonamides. Organic Letters, American Chemical Society, 2011, 13 (14), pp.3588-3591. ⟨10.1021/ol201175g⟩. ⟨hal-02380533⟩

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