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Journal articles
Improvement of Synthetic Pathways to Thalidomide Ester Derivatives
Olivier Lafont 1
Author
Gaël Mansard
Author
François Estour 2, 3
Author IdHAL : francois-estour ORCID : https://orcid.org/0000-0002-6304-8920
Hervé Galons 4
Author
1
UNIROUEN UFR Santé - UNIROUEN - UFR Santé (22 boulevard Gambetta - CS 76183 - 76183 Rouen cedex 1 - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
2
Secobra (France)
3
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
4
UTCBS - UM 4 (UMR 8258 / U1022) - Unité de Technologies Chimiques et Biologiques pour la Santé (Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques
4, av de l’Observatoire
75006 PARIS - France)
- ENSCP - Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris - Chimie ParisTech-PSL : UMR 8258 (11, rue Pierre et Marie Curie
75231 Paris Cedex 05 - France)
- PSL - Université Paris sciences et lettres (60 rue Mazarine 75006 Paris - France)
- UPD5 - Université Paris Descartes - Paris 5 : UM 4 (12, rue de l'École de Médecine - 75270 Paris cedex 06 - France)
- INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : U 1022 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR 8258 (France)
Abstract : Three synthetic approaches to N-substituted Thalidomide prodrugs from (S)-phtaloylglutamic acid, (S)-Boc-glutamic acid or phtaloylglutamic anhydride are described and compared. The most efficient method is a one-pot synthesis which allowed to obtain an ester derivative of Thalidomide with 67 % yield.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadatas
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02375828
Contributor : François Estour <>
Submitted on : Friday, November 22, 2019 - 11:12:28 AM
Last modification on : Wednesday, October 14, 2020 - 4:08:26 AM
Contributor : François Estour <>
Submitted on : Friday, November 22, 2019 - 11:12:28 AM
Last modification on : Wednesday, October 14, 2020 - 4:08:26 AM
Identifiers
- HAL Id : hal-02375828, version 1
- DOI : 10.3987/COM-05-10532
Collections
COMUE-NORMANDIE | ENSCP | INC-CNRS | UNIV-PARIS5 | INSA-ROUEN | UNIROUEN | COBRA | INSA-GROUPE | PARISTECH | USPC | CNRS | UNILEHAVRE | UNIV-PARIS | UP-SANTE | ENSICAEN | UNICAEN | PSL
Citation
Olivier Lafont, Gaël Mansard, François Estour, Hervé Galons. Improvement of Synthetic Pathways to Thalidomide Ester Derivatives. Heterocycles, The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry, 2005, 65 (12), pp.2957. ⟨10.3987/COM-05-10532⟩. ⟨hal-02375828⟩
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