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Regioselectivity of 1,3-Dipolar Cycloaddition of 3-Oxidopyridinium Betaines to Olefins and Stereoselective Synthesis of 6-Alkyloxy-5-oxa-9-azatricyclo[5.2.1.04,8]decan-2-one Derivatives
Jean-Claude Teulade
1
François Estour
2, 3
Stéphane Rézel
Didier Fraisse
4
Jacques Métin
Vincent Gaumet
5
Claire Lartigue
6
Gilles Miscoria
Alain Gueiffier
7
Yves Blache
8
Olivier Chavignon
9
2
Secobra
Jean-Claude Teulade 1
Author
François Estour 2, 3
Author IdHAL : francois-estour ORCID : https://orcid.org/0000-0002-6304-8920
Stéphane Rézel
Author
Didier Fraisse 4
Author
Jacques Métin
Author
Vincent Gaumet 5
Author IdHAL : vigaumet ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/L-5731-2015 ORCID : https://orcid.org/0000-0002-8880-5764
Claire Lartigue 6
Author IdHAL : jean-loup-gregorio ORCID : https://orcid.org/0000-0002-9444-378X
Gilles Miscoria
Author
1
IMTV - Imagerie Moléculaire et Thérapie Vectorisée (58 rue Montalembert - BP 184 63005 Clermont-Ferrand - France)
- ITMO " Technologies pour la Santé " (France)
- Cancéropôle CLARA (France)
- INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : U990 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France)
- UdA - Université d'Auvergne - Clermont-Ferrand I : UMR990 (49, Boulevard François-Mitterrand / CS 60032 / 63001 Clermont-Ferrand Cedex 1 - France)
2
Secobra (France)
3
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
4
UNH - Unité de Nutrition Humaine - Clermont Auvergne (Centre de Recherches Inra de Clermont-Fd/Theix / 63122 St Genès Champanelle - France)
- INRA - Institut National de la Recherche Agronomique : UMR1019 (France)
- UCA - Université Clermont Auvergne : UMR1019 (49, bd François-Mitterrand / CS 60032 / 63001 Clermont-Ferrand Cedex 1 - France)
5
UMR 990, INSERM (Rue Montalembert BP 184 63000 Clermont Ferrand - France)
- UdA - Université d'Auvergne - Clermont-Ferrand I (49, Boulevard François-Mitterrand / CS 60032 / 63001 Clermont-Ferrand Cedex 1 - France)
6
LURPA - Laboratoire Universitaire de Recherche en Production Automatisée (61, avenue du Président-Wilson 94235 CACHAN Cedex - France)
- UP11 - Université Paris-Sud - Paris 11 (Bâtiment 300 - 91405 Orsay cedex - France)
- ENS Cachan - École normale supérieure - Cachan (61, avenue du Président Wilson - 94230 Cachan - France)
7
N2C - Nutrition, croissance et cancer (U 1069) (Faculté de médecine, 10 Bd Tonnelle 37032 Tours Cedex 1 - France)
- Université de Tours (60 rue du Plat d'Étain, 37020 Tours cedex 1 - France)
- INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : U1069 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France)
8
MAPIEM - Laboratoire Matériaux Polymères Interfaces Environnement Marin - EA 4323 (Université de Toulon - 83957 La Garde - France)
- UTLN - Université de Toulon : EA4323 (Avenue de l'Université - BP 20132 - 83957 La Garde Cedex - France)
9
Etude Métabolique des Molécules Marquées (Centre de Recherche Inserm LYON Rue Montalembert 63005 CLERMONT-FERRAND CEDEX 1 - France)
- UdA - Université d'Auvergne - Clermont-Ferrand I (49, Boulevard François-Mitterrand / CS 60032 / 63001 Clermont-Ferrand Cedex 1 - France)
- INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : U484 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France)
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadatas
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02375722
Contributor : François Estour <>
Submitted on : Friday, November 22, 2019 - 10:34:39 AM
Last modification on : Saturday, September 19, 2020 - 3:37:30 AM
Contributor : François Estour <>
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Last modification on : Saturday, September 19, 2020 - 3:37:30 AM
Identifiers
- HAL Id : hal-02375722, version 1
- DOI : 10.3987/COM-98-S(H)93
Collections
COMUE-NORMANDIE | PRES_CLERMONT | ENS-CACHAN | INRA | MAPIEM | INC-CNRS | IMTV | UNH | INSA-ROUEN | IMOST | UNIROUEN | UNIV-TLN | COBRA | INSA-GROUPE | UNIV-TOURS | CNRS | INRAE | ENSICAEN | UNILEHAVRE | UNICAEN
Citation
Jean-Claude Teulade, François Estour, Stéphane Rézel, Didier Fraisse, Jacques Métin, et al.. Regioselectivity of 1,3-Dipolar Cycloaddition of 3-Oxidopyridinium Betaines to Olefins and Stereoselective Synthesis of 6-Alkyloxy-5-oxa-9-azatricyclo[5.2.1.04,8]decan-2-one Derivatives. Heterocycles, The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry, 1999, 50 (2), pp.929-945. ⟨10.3987/COM-98-S(H)93⟩. ⟨hal-02375722⟩
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