On the origin of some cubebene derivatives — Diels–Alder adducts and the diene structures of solidago compounds

Abstract : Abstract: Two reactions, HCl addition and the thermal and (or) microwave assisted Diels–Alder condensation, were performed on α-cubebene (1), a vinylcyclopropane-containing tricyclic sesquiterpene. The diene structures originating from these reactions and from subsequent rearrangements of 1were identified. The stereochemistry of the resulting ad-ducts was established using mostly 2D high-resolution NMR. Résumé : Leα-cubébène (1), un sesquiterpène qui contient une unité vinylcyclopropane, a été soumis à une réaction d’addition de HCl et une de condensation de Diels–Alder thermique à l’aide de microondes. On a identifié les structures diéniques qui trouvent leur origine dans ces réactions et dans les réarrangements subséquents du composé 1. On a déterminé la stéréochimie des adduits qui en résultent en se basant principalement sur la RMN bidimensionnelle à haute résolution.
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Contributeur : Thierry Besson <>
Soumis le : dimanche 10 novembre 2019 - 17:59:49
Dernière modification le : mardi 12 novembre 2019 - 10:03:29

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Citation

Christopher Jankowski, André Pelletier, Eduardo Diaz T., Jacqueline M.R Belanger, Jocelyn J.R Paré, et al.. On the origin of some cubebene derivatives — Diels–Alder adducts and the diene structures of solidago compounds. Canadian Journal of Chemistry, NRC Research Press, 2007, 85 (11), pp.996-1005. ⟨10.1139/V07-112⟩. ⟨hal-02357729⟩

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