Sérendipité en chimie organique, de la synthèse totale à la méthodologie et vice versa

Résumé : Une étude de synthèse totale d’un alcaloïde appelé koumine a conduit à la découverte d’une séquence réactionnelle de type domino par réaction d’un nucléophile lithié avec l’aldéhyde 2-nitroarylcyclohexane-1,3-dione. Alors que nous attendions la formation de l’alcool, la réaction ne s’est pas arrêtée à ce stade et plusieurs liaisons furent formées et cassées au sein même de la molécule dans une séquence dirigée et facilitée par des groupements électroattracteurs, aboutissant au final à un composé lactonique tendu à neuf chainons. Cette séquence réactionnelle est de type domino, illustrant une séquence d’évènements à partir d’un déclencheur, ici l’addition nucléophile. Lors de l’étude, la régiosélectivité et la diastéréosélectivité du processus furent analysées pour aboutir à la synthèse concise de lactones polysubstituées sans étape de lactonisation.
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https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02330998
Contributeur : Madeleine Roux-Merlin <>
Soumis le : jeudi 24 octobre 2019 - 11:22:31
Dernière modification le : vendredi 25 octobre 2019 - 01:56:24

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  • HAL Id : hal-02330998, version 1

Citation

Michaël de Paolis. Sérendipité en chimie organique, de la synthèse totale à la méthodologie et vice versa. L'Actualité Chimique, Société chimique de France, 2019, pp.119-120. ⟨hal-02330998⟩

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