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Journal articles
Dearomatization of 3‐Nitroindoles with Highly γ‐Functionalized Allenoates in Formal (3+2) Cycloadditions
Léo Birbaum
1
Laurent Gillard
1
Hélène Gérard
2
Hassan Oulyadi
1
Guillaume Vincent
3
Xavier Moreau
4
Michaël de Paolis
1
Isabelle Chataigner
1, 2
Léo Birbaum 1
Author
Laurent Gillard 1
Author
Hélène Gérard 2
Author IdHAL : helene-gerard ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/D-8415-2016 ORCID : https://orcid.org/0000-0002-8935-9591
Hassan Oulyadi 1
Author IdHAL : hassan-oulyadi ORCID : https://orcid.org/0000-0001-5813-1482
Guillaume Vincent 3
Author
Xavier Moreau 4
Author
Michaël de Paolis 1
Author IdHAL : michael-de-paolis ORCID : https://orcid.org/0000-0001-8139-3544
Isabelle Chataigner 1, 2
Author IdHAL : isabelle-chataigner ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/S-2591-2019 ORCID : https://orcid.org/0000-0001-6302-7831
1
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
2
LCT - Laboratoire de chimie théorique (Tour 12-13, 4ème étage, 4 place Jussieu, Case Courrier 137, 75252 PARIS - France)
- SU - Sorbonne Université (21 rue de l’École de médecine - 75006 Paris - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR7616 (France)
3
ICMMO - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (bat. 420 91405 ORSAY CEDEX - France)
- UP11 - Université Paris-Sud - Paris 11 (Bâtiment 300 - 91405 Orsay cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR8182 (France)
4
ILV - Institut Lavoisier de Versailles (Bâtiment Lavoisier
45 avenue des Etats Unis
78035 VERSAILLES CEDEX - France)
- UVSQ - Université de Versailles Saint-Quentin-en-Yvelines : UMR8180 (55 avenue de Paris - 78035 Versailles cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR8180 (France)
Abstract : 3‐Nitroindoles are easily reacted with highly substituted γ‐allenoates in the presence of a commercially available phosphine catalyst. For instance, allenoates derived from biomolecules such as amino and deoxycholic acids are combined for the first time with 3‐nitroindole. The corresponding dearomatized (3+2) tricyclic cycloadducts are obtained as α‐regioisomers exclusively. DFT computations shed light on this multi‐step reaction mechanism and on the selectivities observed in the sequence.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadatas
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02330833
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Thursday, October 24, 2019 - 10:46:57 AM
Last modification on : Friday, October 9, 2020 - 9:51:01 AM
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Thursday, October 24, 2019 - 10:46:57 AM
Last modification on : Friday, October 9, 2020 - 9:51:01 AM
Identifiers
- HAL Id : hal-02330833, version 1
- DOI : 10.1002/chem.201903455
Collections
COMUE-NORMANDIE | UVSQ | CNRS | ILV | INC-CNRS | LCT | INSA-ROUEN | UNIROUEN | COBRA | INSA-GROUPE | SORBONNE-UNIVERSITE | SU-SCIENCES | UNIV-PARIS-SACLAY | ENSICAEN | UNILEHAVRE | UNICAEN
Citation
Léo Birbaum, Laurent Gillard, Hélène Gérard, Hassan Oulyadi, Guillaume Vincent, et al.. Dearomatization of 3‐Nitroindoles with Highly γ‐Functionalized Allenoates in Formal (3+2) Cycloadditions. Chemistry - A European Journal, Wiley-VCH Verlag, 2019, 25 (60), pp.13688-13693. ⟨10.1002/chem.201903455⟩. ⟨hal-02330833⟩
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