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Rhodium catalysed enantioselective synthesis of mono-(halo)-methyl-cyclopropanes
Claire Schlinquer
1
Wei-Sheng Huang
1
Ling Chen
1
Thomas Poisson
1, 2
Xavier Pannecoucke
1
André Charette
3
Philippe Jubault
1
Claire Schlinquer 1
Author
Wei-Sheng Huang 1
Author
Ling Chen 1
Author
Thomas Poisson 1, 2
Author IdHAL : thomas-poisson ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/D-8629-2016 ORCID : https://orcid.org/0000-0002-0503-9620
Xavier Pannecoucke 1
Author IdHAL : xpanneco ORCID : https://orcid.org/0000-0002-4598-7895
André Charette 3
Author
Philippe Jubault 1
Author IdHAL : philippe-jubault ORCID : https://orcid.org/0000-0002-3295-9326
1
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
2
IUF - Institut Universitaire de France (Maison des Universités 103 Boulevard Saint-Michel 75005 Paris - France)
- M.E.N.E.S.R. - Ministère de l'Education nationale, de l’Enseignement supérieur et de la Recherche (1 rue Descartes - 75231 Paris cedex 05 - France)
3
CCVC - Centre In Green Chemistry and Catalysis [Montréal] ( Department of Chemistry, McGill University 801 Sherbrooke Street West Montreal, QC H3A 0B8 - Canada)
- McGill University = Université McGill [Montréal, Canada] (845, rue Sherbrooke O. Montréal (Québec) Canada H3A 0G4 - Canada)
Abstract : The catalytic asymmetric synthesis of mono-fluoro-, -chloro- and -bromomethyl-1,2-diaryl cyclopropane ester is described. The reaction, using Rh2((S)-BTPCP)4 as a catalyst, allowed the formation of the desired cyclopropanes in good to excellent yields (up to 99%) and excellent diastereoselectivities (up to >20 : 1) and with a high level of enantioselectivities (up to 98% ee). Finally, the synthetic utility of the chiral cyclopropanes was also demonstrated
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadata
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02278789
Contributor : Madeleine Roux-Merlin Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Wednesday, September 4, 2019 - 4:03:23 PM
Last modification on : Thursday, July 2, 2020 - 3:28:33 AM
Contributor : Madeleine Roux-Merlin Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Wednesday, September 4, 2019 - 4:03:23 PM
Last modification on : Thursday, July 2, 2020 - 3:28:33 AM
Identifiers
- HAL Id : hal-02278789, version 1
- DOI : 10.1039/C8OB03041C
Collections
COMUE-NORMANDIE | CNRS | INC-CNRS | INSA-ROUEN | UNIROUEN | COBRA | INSA-GROUPE | ENSICAEN | UNILEHAVRE | UNICAEN
Citation
Claire Schlinquer, Wei-Sheng Huang, Ling Chen, Thomas Poisson, Xavier Pannecoucke, et al.. Rhodium catalysed enantioselective synthesis of mono-(halo)-methyl-cyclopropanes. Organic and Biomolecular Chemistry, Royal Society of Chemistry, 2019, 17 (3), pp.472-476. ⟨10.1039/C8OB03041C⟩. ⟨hal-02278789⟩
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