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Iron-Catalyzed Tandem Three-Component Alkylation: Access to α-Methylated Substituted Ketones
Jean-Luc Renaud 1
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Auteur IdHAL : jean-luc-renaud ORCID : https://orcid.org/0000-0001-8757-9622
1
LCMT - Laboratoire de chimie moléculaire et thioorganique (Bât. B 6, Bvd du Maréchal Juin 14050 CAEN CEDEX 4 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR 6507 (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
Abstract : The borrowing hydrogen strategy has been applied in the synthesis of α-branched methylated ketones via a tandem three-component reaction catalyzed by a diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex. Various alkyl and aromatic methyl ketones underwent dialkylation with various primary alcohols and methanol as alkylating agents in mild reaction conditions and good yields. Deuterium labeling experiments suggested that the benzylic alcohol was the hydrogen source in this tandem process.
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Liste complète des métadonnées
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02159906
Contributeur : Jean-Luc Renaud <>
Soumis le : mercredi 19 juin 2019 - 10:19:06
Dernière modification le : jeudi 2 juillet 2020 - 03:21:28
Contributeur : Jean-Luc Renaud <>
Soumis le : mercredi 19 juin 2019 - 10:19:06
Dernière modification le : jeudi 2 juillet 2020 - 03:21:28
Identifiants
- HAL Id : hal-02159906, version 1
- DOI : 10.1021/acs.orglett.9b00630
Collections
COMUE-NORMANDIE | CNRS | ENSICAEN | LCMT | UNICAEN | INSA-ROUEN | UNIROUEN | UNILEHAVRE | INSA-GROUPE
Citation
Léo Bettoni, Charlotte Seck, Mbaye Diagne Seck, Sylvain Gaillard, Jean-Luc Renaud. Iron-Catalyzed Tandem Three-Component Alkylation: Access to α-Methylated Substituted Ketones. Organic Letters, American Chemical Society, 2019, 21 (9), pp.3057-3061. ⟨10.1021/acs.orglett.9b00630⟩. ⟨hal-02159906⟩
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