Zinc Chloride Mediated Synthesis of 3H -Oxazol-2-one and Pyrrolo-oxazin-1-one from Ynamide

Loic Habert; Romain Sallio; Muriel Durandetti; Corinne Gosmini; Isabelle Gillaizeau

doi:10.1002/ejoc.201900428

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Zinc Chloride Mediated Synthesis of 3H -Oxazol-2-one and Pyrrolo-oxazin-1-one from Ynamide

Loic Habert ¹ Romain Sallio ¹ Muriel Durandetti ² Corinne Gosmini ³ Isabelle Gillaizeau ¹

1 ICOA - Institut de Chimie Organique et Analytique

2 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse

3 LCM - Laboratoire de chimie moléculaire

Loic Habert ¹
Author

Romain Sallio ¹
Author

Muriel Durandetti ²
Author
PersonId : 177808
IdHAL : muriel-durandettiORCID : 0000-0002-5136-9655IdRef : 167312847

Corinne Gosmini ³
Author
PersonId : 740075
IdHAL : corinne-gosminiIdRef : 083886265

Isabelle Gillaizeau ¹
Author
PersonId : 765850ORCID : 0000-0002-7726-3592IdRef : 14975602X

1 ICOA - Institut de Chimie Organique et Analytique (UFR Sciences Rue de Chartres - BP 6759 45067 ORLEANS CEDEX 2 - France) StructId : 199928

CEA - Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives : UMR 7311 (Centre de Saclay Centre de Grenoble Centre de Cadarache etc - France) StructId : 300016
UO - Université d'Orléans : UMR 7311 (Château de la Source - Avenue du Parc Floral - BP 6749 - 45067 Orléans cedex 2 - France) StructId : 300297
INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : UMR 7311 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France) StructId : 303623
INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR 7311 (France) StructId : 441569

2 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France) StructId : 141329

IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France) StructId : 106625
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France) StructId : 441569
UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière 76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France) StructId : 302261
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France) StructId : 7127
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France) StructId : 246955
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France) StructId : 300317
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR3038 (France) StructId : 441569
INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France) StructId : 441569

3 LCM - Laboratoire de chimie moléculaire (Ecole polytechnique 91128 Palaiseau Cedex - France) StructId : 242601

X - École polytechnique (École polytechnique, 91128 Palaiseau Cedex - France) StructId : 300340
INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR9168 (France) StructId : 441569

Abstract : A simple zinc chloride mediated cyclization of ynamidyl N‐carbamates or 2‐ynamidyl‐(hetero)arylcarboxylates is smoothly achieved, leading to the synthesis of useful heterocyclic scaffolds, 3H‐oxazol‐2‐ones and pyrrolo‐oxazin‐1‐ones, with good yields.

Document type :

Journal articles

Domain :

Chemical Sciences / Analytical chemistry

Chemical Sciences / Organic chemistry

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https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02156491
Contributor : Madeleine ROUX-MERLIN Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Friday, June 14, 2019 - 1:59:54 PM
Last modification on : Saturday, June 25, 2022 - 9:53:31 AM

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HAL Id : hal-02156491, version 1
DOI : 10.1002/ejoc.201900428

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Loic Habert, Romain Sallio, Muriel Durandetti, Corinne Gosmini, Isabelle Gillaizeau. Zinc Chloride Mediated Synthesis of 3H -Oxazol-2-one and Pyrrolo-oxazin-1-one from Ynamide. European Journal of Organic Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2019, 2019 (31-32), pp.5175-5179. ⟨10.1002/ejoc.201900428⟩. ⟨hal-02156491⟩

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