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Journal articles
Zinc Chloride Mediated Synthesis of 3H -Oxazol-2-one and Pyrrolo-oxazin-1-one from Ynamide
Loic Habert 1
Author
Romain Sallio 1
Author
Muriel Durandetti 2
Author IdHAL : muriel-durandetti ORCID : https://orcid.org/0000-0002-5136-9655
Corinne Gosmini 3
Author
Isabelle Gillaizeau 1
Author
1
ICOA - Institut de Chimie Organique et Analytique (UFR Sciences Rue de Chartres - BP 6759 45067 ORLEANS CEDEX 2 - France)
- UO - Université d'Orléans : UMR 7311 (Château de la Source - Avenue du Parc Floral - BP 6749 - 45067 Orléans cedex 2 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR 7311 (France)
- CEA - Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives : UMR 7311 (Centre de Saclay Centre de Grenoble Centre de Cadarache etc - France)
- INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : UMR 7311 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France)
2
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
3
LCM - Laboratoire de chimie moléculaire (Ecole polytechnique 91128 Palaiseau Cedex - France)
- X - École polytechnique (École polytechnique, 91128 Palaiseau Cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR9168 (France)
Abstract : A simple zinc chloride mediated cyclization of ynamidyl N‐carbamates or 2‐ynamidyl‐(hetero)arylcarboxylates is smoothly achieved, leading to the synthesis of useful heterocyclic scaffolds, 3H‐oxazol‐2‐ones and pyrrolo‐oxazin‐1‐ones, with good yields.
Document type :
Journal articles
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https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02156491
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Friday, June 14, 2019 - 1:59:54 PM
Last modification on : Thursday, July 2, 2020 - 3:29:00 AM
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Friday, June 14, 2019 - 1:59:54 PM
Last modification on : Thursday, July 2, 2020 - 3:29:00 AM
Identifiers
- HAL Id : hal-02156491, version 1
- DOI : 10.1002/ejoc.201900428
Collections
COMUE-NORMANDIE | CNRS | CEA | X | INC-CNRS | UNIV-ORLEANS | INSA-ROUEN | UNIROUEN | X-DEP-CHIM | COBRA | INSA-GROUPE | ICOA | X-LCM | IP_PARIS | UNILEHAVRE | ENSICAEN | UNICAEN
Citation
Loic Habert, Romain Sallio, Muriel Durandetti, Corinne Gosmini, Isabelle Gillaizeau. Zinc Chloride Mediated Synthesis of 3H -Oxazol-2-one and Pyrrolo-oxazin-1-one from Ynamide. European Journal of Organic Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2019, 2019 (31-32), pp.5175-5179. ⟨10.1002/ejoc.201900428⟩. ⟨hal-02156491⟩
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