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Journal articles
Total Synthesis and Structural Revision of Chaetoviridins A
Mehdi Makrerougras
Romain Coffinier
Samuel Oger
Arnaud Chevalier
1
Cyrille Sabot
2
Xavier Franck
2
1
Lab-STICC_UBO_MOM_MF
Lab-STICC - Laboratoire des sciences et techniques de l'information, de la communication et de la connaissance, IBNM - Institut Brestois du Numérique et des Mathématiques
Cyrille Sabot 2
Author IdHAL : cyrille-sabot ORCID : https://orcid.org/0000-0002-5014-7217
Xavier Franck 2
Author IdHAL : xavier-franck ORCID : https://orcid.org/0000-0002-5615-7504
1
Lab-STICC_UBO_MOM_MF (Université de Bretagne Occidentale, 20 avenue Le Gorgeu, CS 93837, 29238 Brest Cedex 3 - France)
- Lab-STICC - Laboratoire des sciences et techniques de l'information, de la communication et de la connaissance (Technopole Brest Iroise CS 83818 29238 BREST cedex 3 - France)
- ENIB - École Nationale d'Ingénieurs de Brest (945 avenue du Technopole - 29280 Plouzané - France)
- UBS - Université de Bretagne Sud (BP 92116 - 56321 Lorient cedex - France)
- UBO - Université de Brest (Université de Bretagne Occidentale - 3 Rue des Archives 29238, Brest - France)
- ENSTA Bretagne - École Nationale Supérieure de Techniques Avancées Bretagne (2 rue François Verny, 29806 Brest cedex 9 - France)
- IMT - Institut Mines-Télécom [Paris] (37-39 Rue Dareau, 75014 Paris - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6285 (France)
- UBL - Université Bretagne Loire (Cité Internationale, 1 place Paul Ricoeur - CS 54417 35044 RENNES CEDEX - France)
- IMT Atlantique - IMT Atlantique Bretagne-Pays de la Loire (Campus Brest : Technopôle Brest-Iroise CS 8381829238 BREST Cedex 3 -
Campus Nantes : 4, rue Alfred Kastler- La chantrerie 44300 NANTES -
Campus Rennes : 2 Rue de la Châtaigneraie, 35510 CESSON SEVIGNE - France)
- IMT - Institut Mines-Télécom [Paris] (37-39 Rue Dareau, 75014 Paris - France)
- IBNM - Institut Brestois du Numérique et des Mathématiques (Université de Brest - UBO
3 Rue des Archives, 29238 Brest - France)
- UBO - Université de Brest (Université de Bretagne Occidentale - 3 Rue des Archives 29238, Brest - France)
2
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
Abstract : The first synthesis of the proposed structures of chaetoviridins A 1–4 has been achieved in 10 steps by controlling the syn- or anti-aldol side chain. The angular lactone has been regioselectively introduced by condensation of a chiral dioxin-4-one to cazisochromene. Comparison of the NMR and circular dichroism data of the synthesized and reported natural products led to the complete reassignment and renaming of the chaetoviridins.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadatas
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02046297
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:40:09 PM
Last modification on : Wednesday, August 5, 2020 - 3:43:23 AM
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:40:09 PM
Last modification on : Wednesday, August 5, 2020 - 3:43:23 AM
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Identifiers
- HAL Id : hal-02046297, version 1
- DOI : 10.1021/acs.orglett.7b02053
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Citation
Mehdi Makrerougras, Romain Coffinier, Samuel Oger, Arnaud Chevalier, Cyrille Sabot, et al.. Total Synthesis and Structural Revision of Chaetoviridins A. Organic Letters, American Chemical Society, 2017, 19 (15), pp.4146-4149. ⟨10.1021/acs.orglett.7b02053⟩. ⟨hal-02046297⟩
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