 |
Journal articles
Total Synthesis and Structural Revision of Chaetoviridins A
Mehdi Makrerougras
Romain Coffinier
Samuel Oger
Arnaud Chevalier
1
Cyrille Sabot
2
Xavier Franck
2
1
Lab-STICC_UBO_MOM_MF
IBNM - Institut Brestois du Numérique et des Mathématiques, Lab-STICC - Laboratoire des sciences et techniques de l'information, de la communication et de la connaissance
Cyrille Sabot 2
Author IdHAL : cyrille-sabot ORCID : https://orcid.org/0000-0002-5014-7217
Xavier Franck 2
Author IdHAL : xavier-franck ORCID : https://orcid.org/0000-0002-5615-7504
1
Lab-STICC_UBO_MOM_MF (Université de Bretagne Occidentale, 20 avenue Le Gorgeu, CS 93837, 29238 Brest Cedex 3 - France)
- IBNM - Institut Brestois du Numérique et des Mathématiques (Université de Brest - UBO
3 Rue des Archives, 29238 Brest - France)
- UBO - Université de Brest (Université de Bretagne Occidentale - 3 Rue des Archives 29238, Brest - France)
- Lab-STICC - Laboratoire des sciences et techniques de l'information, de la communication et de la connaissance (Technopole Brest Iroise CS 83818 29238 BREST cedex 3 - France)
- ENIB - École Nationale d'Ingénieurs de Brest (945 avenue du Technopole - 29280 Plouzané - France)
- UBS - Université de Bretagne Sud (BP 92116 - 56321 Lorient cedex - France)
- UBO - Université de Brest (Université de Bretagne Occidentale - 3 Rue des Archives 29238, Brest - France)
- ENSTA Bretagne - École Nationale Supérieure de Techniques Avancées Bretagne (2 rue François Verny, 29806 Brest cedex 9 - France)
- IMT - Institut Mines-Télécom [Paris] (37-39 Rue Dareau, 75014 Paris - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6285 (France)
- UBL - Université Bretagne Loire (Cité Internationale, 1 place Paul Ricoeur - CS 54417 35044 RENNES CEDEX - France)
- IMT Atlantique - IMT Atlantique Bretagne-Pays de la Loire (Campus Brest : Technopôle Brest-Iroise CS 8381829238 BREST Cedex 3 -
Campus Nantes : 4, rue Alfred Kastler- La chantrerie 44300 NANTES -
Campus Rennes : 2 Rue de la Châtaigneraie, 35510 CESSON SEVIGNE - France)
- IMT - Institut Mines-Télécom [Paris] (37-39 Rue Dareau, 75014 Paris - France)
2
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
Abstract : The first synthesis of the proposed structures of chaetoviridins A 1–4 has been achieved in 10 steps by controlling the syn- or anti-aldol side chain. The angular lactone has been regioselectively introduced by condensation of a chiral dioxin-4-one to cazisochromene. Comparison of the NMR and circular dichroism data of the synthesized and reported natural products led to the complete reassignment and renaming of the chaetoviridins.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadatas
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02046297
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:40:09 PM
Last modification on : Wednesday, August 5, 2020 - 3:43:23 AM
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:40:09 PM
Last modification on : Wednesday, August 5, 2020 - 3:43:23 AM
Links full text
Identifiers
- HAL Id : hal-02046297, version 1
- DOI : 10.1021/acs.orglett.7b02053
Collections
COMUE-NORMANDIE | UNIROUEN | INSA-ROUEN | CNRS | COBRA | UNIV-BREST | ENIB | LAB-STICC | INC-CNRS | LAB-STICC_UBO | IBNM | INSA-GROUPE | INSTITUT-TELECOM | ENSICAEN | UNILEHAVRE | UNICAEN | PSL
Citation
Mehdi Makrerougras, Romain Coffinier, Samuel Oger, Arnaud Chevalier, Cyrille Sabot, et al.. Total Synthesis and Structural Revision of Chaetoviridins A. Organic Letters, American Chemical Society, 2017, 19 (15), pp.4146-4149. ⟨10.1021/acs.orglett.7b02053⟩. ⟨hal-02046297⟩
Metrics
Record views
