Domino Aza-Michael-ih-Diels-Alder Reaction to Various 3-Vinyl-1,2,4-triazines: Access to Polysubstituted Tetrahydro-1,6-naphthyridines

Jabrane Jouha; Floris Buttard; Magali Lorion; Clément Berthonneau; Mostafa Khouili; Marie-Aude Hiebel; Gérald Guillaumet; Jean-François Brière; Franck Suzenet

doi:10.1021/acs.orglett.7b02132

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Domino Aza-Michael-ih-Diels-Alder Reaction to Various 3-Vinyl-1,2,4-triazines: Access to Polysubstituted Tetrahydro-1,6-naphthyridines

Jabrane Jouha ¹ Floris Buttard ¹ Magali Lorion ¹ Clément Berthonneau ² Mostafa Khouili Marie-Aude Hiebel ¹ Gérald Guillaumet ^{1, 3} Jean-François Brière ² Franck Suzenet ^{1, 3}

1 ICOA - Institut de Chimie Organique et Analytique

2 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse

3 UO - Université d'Orléans

Jabrane Jouha ¹
Author

Floris Buttard ¹
Author

Magali Lorion ¹
Author

Clément Berthonneau ²
Author

Mostafa Khouili
Author

Marie-Aude Hiebel ¹
Author
PersonId : 794399ORCID : 0000-0001-9476-9176IdRef : 129544132

Gérald Guillaumet ^{1, 3}
Author

Jean-François Brière ²
Author
PersonId : 176405
IdHAL : jean-francois-briereORCID : 0000-0002-1381-4535IdRef : 157793850

Franck Suzenet ^{1, 3}
Author
PersonId : 840949

1 ICOA - Institut de Chimie Organique et Analytique (UFR Sciences Rue de Chartres - BP 6759 45067 ORLEANS CEDEX 2 - France) StructId : 199928

CEA - Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives : UMR 7311 (Centre de Saclay Centre de Grenoble Centre de Cadarache etc - France) StructId : 300016
UO - Université d'Orléans : UMR 7311 (Château de la Source - Avenue du Parc Floral - BP 6749 - 45067 Orléans cedex 2 - France) StructId : 300297
INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : UMR 7311 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France) StructId : 303623
INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR 7311 (France) StructId : 441569

2 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France) StructId : 141329

IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France) StructId : 106625
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France) StructId : 441569
UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière 76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France) StructId : 302261
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France) StructId : 7127
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France) StructId : 246955
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France) StructId : 300317
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR3038 (France) StructId : 441569
INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France) StructId : 441569

3 UO - Université d'Orléans (Château de la Source - Avenue du Parc Floral - BP 6749 - 45067 Orléans cedex 2 - France) StructId : 300297

Abstract : A straightforward domino aza-Michael-inverse-electron-demand-hetero-Diels–Alder/retro-Diels–Alder reaction between primary and secondary propargylamine derivatives and 3-vinyl-1,2,4-triazines is developed highlighting not only the uniqueness of this dual-heterocyclic platform but also a novel and unprecedented path to polysubstituted tetrahydro-1,6-naphthyridine scaffolds.

Document type :

Journal articles

Domain :

Chemical Sciences

Complete list of metadata

https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02046286
Contributor : Madeleine ROUX-MERLIN Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:39:56 PM
Last modification on : Saturday, June 25, 2022 - 9:53:03 AM

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HAL Id : hal-02046286, version 1
DOI : 10.1021/acs.orglett.7b02132

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Jabrane Jouha, Floris Buttard, Magali Lorion, Clément Berthonneau, Mostafa Khouili, et al.. Domino Aza-Michael-ih-Diels-Alder Reaction to Various 3-Vinyl-1,2,4-triazines: Access to Polysubstituted Tetrahydro-1,6-naphthyridines. Organic Letters, American Chemical Society, 2017, 19 (18), pp.4770-4773. ⟨10.1021/acs.orglett.7b02132⟩. ⟨hal-02046286⟩

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