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Journal articles
Domino Aza-Michael-ih-Diels-Alder Reaction to Various 3-Vinyl-1,2,4-triazines: Access to Polysubstituted Tetrahydro-1,6-naphthyridines
Jabrane Jouha
1
Floris Buttard
1
Magali Lorion
1
Clément Berthonneau
2
Mostafa Khouili
Marie-Aude Hiebel
1
Gérald Guillaumet
1, 3
Jean-François Brière
2
Franck Suzenet
1, 3
Mostafa Khouili
Author
Marie-Aude Hiebel 1
Author
Gérald Guillaumet 1, 3
Author
Jean-François Brière 2
Author IdHAL : jean-francois-briere ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/Q-8910-2016 ORCID : https://orcid.org/0000-0002-1381-4535
Franck Suzenet 1, 3
Author
1
ICOA - Institut de Chimie Organique et Analytique (UFR Sciences Rue de Chartres - BP 6759 45067 ORLEANS CEDEX 2 - France)
- UO - Université d'Orléans : UMR 7311 (Château de la Source - Avenue du Parc Floral - BP 6749 - 45067 Orléans cedex 2 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR 7311 (France)
- CEA - Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives : UMR 7311 (Centre de Saclay Centre de Grenoble Centre de Cadarache etc - France)
- INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : UMR 7311 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France)
2
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
3
UO - Université d'Orléans (Château de la Source - Avenue du Parc Floral - BP 6749 - 45067 Orléans cedex 2 - France)
Abstract : A straightforward domino aza-Michael-inverse-electron-demand-hetero-Diels–Alder/retro-Diels–Alder reaction between primary and secondary propargylamine derivatives and 3-vinyl-1,2,4-triazines is developed highlighting not only the uniqueness of this dual-heterocyclic platform but also a novel and unprecedented path to polysubstituted tetrahydro-1,6-naphthyridine scaffolds.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadata
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02046286
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:39:56 PM
Last modification on : Thursday, July 2, 2020 - 3:29:26 AM
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:39:56 PM
Last modification on : Thursday, July 2, 2020 - 3:29:26 AM
Identifiers
- HAL Id : hal-02046286, version 1
- DOI : 10.1021/acs.orglett.7b02132
Collections
CNRS | COBRA | INSA-ROUEN | UNIROUEN | COMUE-NORMANDIE | CEA | INC-CNRS | UNIV-ORLEANS | INSA-GROUPE | ICOA | ENSICAEN | UNILEHAVRE | UNICAEN
Citation
Jabrane Jouha, Floris Buttard, Magali Lorion, Clément Berthonneau, Mostafa Khouili, et al.. Domino Aza-Michael-ih-Diels-Alder Reaction to Various 3-Vinyl-1,2,4-triazines: Access to Polysubstituted Tetrahydro-1,6-naphthyridines. Organic Letters, American Chemical Society, 2017, 19 (18), pp.4770-4773. ⟨10.1021/acs.orglett.7b02132⟩. ⟨hal-02046286⟩
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