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Substitution of the Participating Group of Glycosyl Donors by a Halogen Atom: Influence on the Rearrangement of Transient Orthoesters Formed during Glycosylation Reactions
Antoine Joosten
1
Mélissa Boultadakis-Arapinis
2, 3, 4
V. Gandon
5, 6
L. Micouin
2, 3, 4
Thomas Lecourt
1
Antoine Joosten 1
Author IdHAL : antoine-joosten ORCID : https://orcid.org/0000-0002-9506-2583
Mélissa Boultadakis-Arapinis 2, 3, 4
Author
V. Gandon 5, 6
Author
L. Micouin 2, 3, 4
Author IdHAL : laurent-micouin ORCID : https://orcid.org/0000-0003-1080-8591
Thomas Lecourt 1
Author IdHAL : thomas-lecourt ORCID : https://orcid.org/0000-0002-2532-3012
1
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
2
UPD5 - Université Paris Descartes - Paris 5 (12, rue de l'École de Médecine - 75270 Paris cedex 06 - France)
3
USPC - Université Sorbonne Paris Cité (Université Sorbonne Paris Cité | 100-104, avenue de France | 75013 Paris - France)
4
LCBPT - UMR 8601 - Laboratoire de Chimie et de Biochimie Pharmacologiques et Toxicologiques (45 Rue des Saints-Pères
75270 PARIS CEDEX 06 - France)
- UPD5 - Université Paris Descartes - Paris 5 : UMR 8601 (12, rue de l'École de Médecine - 75270 Paris cedex 06 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR 8601 (France)
5
ICSN - Institut de Chimie des Substances Naturelles (Avenue de la terrasse 91198 Gif sur yvette cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UPR2301 (France)
6
ICMMO - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (bat. 420 91405 ORSAY CEDEX - France)
- UP11 - Université Paris-Sud - Paris 11 (Bâtiment 300 - 91405 Orsay cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR8182 (France)
Abstract : Substitution of the participating group of glycosyl donors by a halogen atom is shown to specifically induce degradation of transient orthoesters formed during glycosylation reactions, depending on the nature of the acceptor, and to affect the protonation profile of those intermediates. Following these findings, bromo- and chloroacetates, which are major protecting groups in glycochemistry because they are orthogonal to other esters, should be considered with care as participating groups in the future.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadatas
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02046285
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:39:55 PM
Last modification on : Wednesday, November 25, 2020 - 3:32:04 PM
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:39:55 PM
Last modification on : Wednesday, November 25, 2020 - 3:32:04 PM
Identifiers
- HAL Id : hal-02046285, version 1
- DOI : 10.1021/acs.joc.6b03088
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Citation
Antoine Joosten, Mélissa Boultadakis-Arapinis, V. Gandon, L. Micouin, Thomas Lecourt. Substitution of the Participating Group of Glycosyl Donors by a Halogen Atom: Influence on the Rearrangement of Transient Orthoesters Formed during Glycosylation Reactions. Journal of Organic Chemistry, American Chemical Society, 2017, 82 (6), pp.3291-3297. ⟨10.1021/acs.joc.6b03088⟩. ⟨hal-02046285⟩
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