Synthesis of the heterocyclic core of the D-series GE2270

Christophe Berini; Thibaut Martin; Pierrik Lassalas; Francis Marsais; Christine Baudequin; Christophe Hoarau

doi:10.3762/bjoc.13.137

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Synthesis of the heterocyclic core of the D-series GE2270

Christophe Berini ¹ Thibaut Martin ¹ Pierrik Lassalas ¹ Francis Marsais ¹ Christine Baudequin ¹ Christophe Hoarau ¹

1 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse

Christophe Berini ¹
Author

Thibaut Martin ¹
Author

Pierrik Lassalas ¹
Author

Francis Marsais ¹
Author

Christine Baudequin ¹
Author
PersonId : 184145
IdHAL : christine-baudequinORCID : 0000-0002-7390-9042IdRef : 09023801X

Christophe Hoarau ¹
Author
PersonId : 183958
IdHAL : christophe-hoarauORCID : 0000-0001-9668-9970IdRef : 122640861

1 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France) StructId : 141329

IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France) StructId : 106625
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France) StructId : 441569
UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière 76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France) StructId : 302261
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France) StructId : 7127
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France) StructId : 246955
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France) StructId : 300317
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR3038 (France) StructId : 441569
INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France) StructId : 441569

Abstract : A straightforward enantiomerically pure synthesis of the heterocyclic core of the D-series GE2270 is reported. The synthetic strategy combines the Hantzsch thiazole’s building condensation with a cross-coupling reaction including direct C–H hetarylation to build and connect step-by-step thiazolyl moieties to the 5-bromopicolinate as readily available starting material.

Keywords : Bromination Antibiotic Hantzsch synthesis Cross-coupling BSC Thiopeptide C–H arylation

Document type :

Journal articles

Domain :

Chemical Sciences

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https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02046259
Contributor : Madeleine ROUX-MERLIN Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:39:27 PM
Last modification on : Friday, January 7, 2022 - 3:47:50 AM

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HAL Id : hal-02046259, version 1
DOI : 10.3762/bjoc.13.137
PUBMEDCENTRAL : PMC5530635

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Christophe Berini, Thibaut Martin, Pierrik Lassalas, Francis Marsais, Christine Baudequin, et al.. Synthesis of the heterocyclic core of the D-series GE2270. Beilstein Journal of Organic Chemistry, Beilstein-Institut, 2017, 13, pp.1407-1412. ⟨10.3762/bjoc.13.137⟩. ⟨hal-02046259⟩

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