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Journal articles
Iron-Mediated Domino Interrupted Iso-Nazarov/Dearomative (3 + 2)-Cycloaddition of Electrophilic Indoles
A.-S. Marques 1
Author
V. Coeffard 2, 1
Author
Isabelle Chataigner 3
Author IdHAL : isabelle-chataigner ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/S-2591-2019 ORCID : https://orcid.org/0000-0001-6302-7831
G. Vincent 4
Author
X. Moreau 1
Author
1
ILV - Institut Lavoisier de Versailles (Bâtiment Lavoisier
45 avenue des Etats Unis
78035 VERSAILLES CEDEX - France)
- UVSQ - Université de Versailles Saint-Quentin-en-Yvelines : UMR8180 (55 avenue de Paris - 78035 Versailles cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR8180 (France)
2
CEISAM - Chimie Et Interdisciplinarité : Synthèse, Analyse, Modélisation (UFR des Sciences et des Techniques - 2 rue de la Houssiniere BP 92208 - 44322 NANTES Cedex 3 - France)
- Université de Nantes - Faculté des Sciences et des Techniques (2, rue de la Houssinière - BP 92208 - 44322 Nantes cedex 3 - France)
- UN - Université de Nantes (1, quai de Tourville - BP 13522 - 44035 Nantes cedex 1 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6230 (France)
3
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
4
ISL - Institut franco-allemand de recherches de Saint-Louis (5 rue du Général Cassagnou, BP 70034, 68300 SAINT-LOUIS - France - France)
- DGA (France)
- Matériaux et nanosciences d'Alsace (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France)
- Université de Haute-Alsace (UHA) - Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (2, rue des Frères Lumière F-68093 Mulhouse Cedex - France)
- UNISTRA - Université de Strasbourg : FR3627 (4 rue Blaise Pascal - CS 90032 - 67081 Strasbourg cedex - France)
Abstract : An efficient domino reaction combining different classes of pericyclic reactions leads to chiral complex polycyclic indoline-based architectures from achiral starting materials under mild conditions. This practical method is based on the ability of iron(III) chloride to promote both 4π electrocyclizations of 2,4-dienals and the C2–C3 umpolung of N-acetylindoles during the dearomative (3 + 2) cycloadditions.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadatas
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02046225
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:37:00 PM
Last modification on : Friday, October 9, 2020 - 9:50:59 AM
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:37:00 PM
Last modification on : Friday, October 9, 2020 - 9:50:59 AM
Identifiers
- HAL Id : hal-02046225, version 1
- DOI : 10.1021/acs.orglett.6b02613
Collections
UNIROUEN | COBRA | COMUE-NORMANDIE | INSA-ROUEN | CNRS | UVSQ | ILV | INC-CNRS | UNIV-NANTES | SITE-ALSACE | INSA-GROUPE | UNIV-PARIS-SACLAY | ENSICAEN | UNILEHAVRE | UNICAEN
Citation
A.-S. Marques, V. Coeffard, Isabelle Chataigner, G. Vincent, X. Moreau. Iron-Mediated Domino Interrupted Iso-Nazarov/Dearomative (3 + 2)-Cycloaddition of Electrophilic Indoles. Organic Letters, American Chemical Society, 2016, 18 (20), pp.5296-5299. ⟨10.1021/acs.orglett.6b02613⟩. ⟨hal-02046225⟩
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