Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Methyl 4- or 5-Nitro­anthranilate

Julien Godeau; Anthony Martinet; Vincent Levacher; Corinne Fruit; Thierry Besson

doi:10.1055/s-0035-1562484

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Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Methyl 4- or 5-Nitroanthranilate

Julien Godeau ¹ Anthony Martinet ² Vincent Levacher ¹ Corinne Fruit ¹ Thierry Besson ¹

1 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse

2 Anton Paar France

Julien Godeau ¹ AuthorId : 1156112
Author

Anthony Martinet ² AuthorId : 543432
Author

Vincent Levacher ¹ AuthorId : 475815

Author IdHAL : vincent-levacher ORCID : https://orcid.org/0000-0002-6429-1965

Corinne Fruit ¹ AuthorId : 475783

Author IdHAL : fruitcor ORCID : https://orcid.org/0000-0002-2878-4885

Thierry Besson ¹ AuthorId : 1148454

Author IdHAL : thierry-besson ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/C-2276-2008 ORCID : https://orcid.org/0000-0003-3025-6659

1 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France) StructId : 141329

IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France) StructId : 106625
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France) StructId : 441569
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France) StructId : 441569
INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière 76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France) StructId : 302261
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France) StructId : 7127
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France) StructId : 441569
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France) StructId : 300317
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France) StructId : 246955
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934

2 Anton Paar France (Parc Victoria, Immeuble Le Toronto ZA de Courtaboeuf 12 avenue de Scandinavie 91940 Les Ulis - France) StructId : 568163

Abstract : A novel method for the synthesis of anthranilate esters is described. The esterification reaction of nitro-substituted anthranilic acids was carried out under microwave irradiation. A range of solvents and other reaction parameters were investigated to provide the most environmentally friendly reaction conditions. The feasibility of scale-up was demonstrated, allowing a simple and inexpensive production of anthranilate esters.

Keywords : Hydrolysis Microwave chemistry Green solvent Sustainable chemistry One-pot reactions

Document type :

Journal articles

Domain :

Chemical Sciences

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https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02046207
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:36:36 PM
Last modification on : Thursday, July 2, 2020 - 3:29:32 AM

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HAL Id : hal-02046207, version 1
DOI : 10.1055/s-0035-1562484

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Julien Godeau, Anthony Martinet, Vincent Levacher, Corinne Fruit, Thierry Besson. Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Methyl 4- or 5-Nitroanthranilate. SYNTHESIS, Georg Thieme Verlag, 2016, 48 (20), pp.3504-3508. ⟨10.1055/s-0035-1562484⟩. ⟨hal-02046207⟩

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