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Journal articles
Brook/Elimination/Aldol Reaction Sequence for the Direct One-Pot Preparation of Difluorinated Aldols from (Trifluoromethyl)trimethylsilane and Acylsilanes
Mélanie Decostanzi
Jérémy Godemert
1
Sylvain Oudeyer
1
Vincent Levacher
1
Jean-Marc Campagne
2
Eric Leclerc
3
3
CATREN - IRCELYON-Catalyse Hétérogène pour la Transition Energétique
IRCELYON - Institut de recherches sur la catalyse et l'environnement de Lyon
Mélanie Decostanzi
Author
Jérémy Godemert 1
Author
Sylvain Oudeyer 1
Author IdHAL : soudeyer ORCID : https://orcid.org/0000-0001-8238-800X
Vincent Levacher 1
Author IdHAL : vincent-levacher ORCID : https://orcid.org/0000-0002-6429-1965
Jean-Marc Campagne 2
Author
Eric Leclerc 3
Author IdHAL : ehcleclerc ORCID : https://orcid.org/0000-0002-3019-4411
1
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR3038 (France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
2
ICGM - Institut Charles Gerhardt Montpellier - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux de Montpellier (Place Eugène Bataillon - Bâtiment 17 - CC1700- 34095 Montpellier cedex 5 - France)
- ENSCM - Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (8 Rue de l'Ecole Normale 34296 Montpellier Cedex 5 - France)
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France)
- UM - Université de Montpellier (163 rue Auguste Broussonnet - 34090 Montpellier - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR5253 (France)
3
CATREN - IRCELYON-Catalyse Hétérogène pour la Transition Energétique (France)
- IRCELYON - Institut de recherches sur la catalyse et l'environnement de Lyon (2 avenue Albert Einstein 69226 Villeurbanne cedex - France)
- UCBL - Université Claude Bernard Lyon 1 (43, boulevard du 11 novembre 1918, 69622 Villeurbanne cedex - France)
- Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR5256 (France)
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France)
- UCBL - Université Claude Bernard Lyon 1 (43, boulevard du 11 novembre 1918, 69622 Villeurbanne cedex - France)
Abstract : A methodology allowing the one‐pot preparation of difluorinated aldols directly from Ruppert–Prakash reagent, acyltrimethylsilanes and aldehydes is reported. The process, initiated by a catalytic amount of an ammonium salt, involves the addition of (trifluoromethyl)trimethylsilane to the acylsilane, followed by a Brook rearrangement and elimination of a fluoride anion that promotes the subsequent aldol reaction. An efficient racemic reaction catalyzed by tetrabutylammonium difluorotriphenylsilicate is described, as well as our first efforts towards an asymmetric version.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadata
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02046202
Contributor : Madeleine Roux-Merlin Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:36:32 PM
Last modification on : Friday, April 1, 2022 - 9:38:28 AM
Contributor : Madeleine Roux-Merlin Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:36:32 PM
Last modification on : Friday, April 1, 2022 - 9:38:28 AM
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Identifiers
- HAL Id : hal-02046202, version 1
- DOI : 10.1002/adsc.201500849
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COMUE-NORMANDIE | UNIROUEN | COBRA | INSA-ROUEN | CNRS | UNIV-LYON1 | INC-CNRS | IRCELYON | INSA-GROUPE | UDL | ENSICAEN | UNILEHAVRE | UNICAEN | UNIV-MONTPELLIER | ICG | CHIMIE
Citation
Mélanie Decostanzi, Jérémy Godemert, Sylvain Oudeyer, Vincent Levacher, Jean-Marc Campagne, et al.. Brook/Elimination/Aldol Reaction Sequence for the Direct One-Pot Preparation of Difluorinated Aldols from (Trifluoromethyl)trimethylsilane and Acylsilanes. Advanced Synthesis and Catalysis, Wiley-VCH Verlag, 2016, 358 (4), pp.526-531. ⟨10.1002/adsc.201500849⟩. ⟨hal-02046202⟩
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