Brook/Elimination/Aldol Reaction Sequence for the Direct One-Pot Preparation of Difluorinated Aldols from (Trifluoromethyl)trimethylsilane and Acylsilanes

Mélanie Decostanzi; Jérémy Godemert; Sylvain Oudeyer; Vincent Levacher; Jean-Marc Campagne; Eric Leclerc

doi:10.1002/adsc.201500849

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Brook/Elimination/Aldol Reaction Sequence for the Direct One-Pot Preparation of Difluorinated Aldols from (Trifluoromethyl)trimethylsilane and Acylsilanes

Mélanie Decostanzi Jérémy Godemert ¹ Sylvain Oudeyer ¹ Vincent Levacher ¹ Jean-Marc Campagne ² Eric Leclerc ³

1 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse

2 ICGM ICMMM - Institut Charles Gerhardt Montpellier - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux de Montpellier

3 ECI2D - IRCELYON-Energies, carburants, intermédiaires pour le développement durable

IRCELYON - Institut de recherches sur la catalyse et l'environnement de Lyon

Mélanie Decostanzi AuthorId : 887313
Author

Jérémy Godemert ¹ AuthorId : 1343888
Author

Sylvain Oudeyer ¹ AuthorId : 80037

Author IdHAL : soudeyer ORCID : https://orcid.org/0000-0001-8238-800X

Vincent Levacher ¹ AuthorId : 475815

Author IdHAL : vincent-levacher ORCID : https://orcid.org/0000-0002-6429-1965

Jean-Marc Campagne ² AuthorId : 390124
Author

Eric Leclerc ³ AuthorId : 138520
Author

1 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France) StructId : 141329

IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France) StructId : 106625
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France) StructId : 441569
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France) StructId : 441569
INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière 76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France) StructId : 302261
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France) StructId : 7127
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France) StructId : 441569
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France) StructId : 300317
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France) StructId : 246955
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934

2 ICGM ICMMM - Institut Charles Gerhardt Montpellier - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux de Montpellier (Bâtiment 15 - CC003 Place Eugène Bataillon - 34095 Montpellier cedex 5 - France) StructId : 24492

UM1 - Université Montpellier 1 (5, boulevard Henri IV - CS 19044 - 34967 Montpellier cedex - France) StructId : 42570
UM2 - Université Montpellier 2 - Sciences et Techniques (Place Eugène Bataillon - 34095 Montpellier cedex 5 - France) StructId : 92690
ENSCM - Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Montpellier (8 Rue de l'Ecole Normale 34296 Montpellier Cedex 5 - France) StructId : 300370
UM - Université de Montpellier (163 rue Auguste Broussonnet - 34090 Montpellier - France) StructId : 410122
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR5253 (France) StructId : 441569

3 ECI2D - IRCELYON-Energies, carburants, intermédiaires pour le développement durable (France) StructId : 410865

IRCELYON - Institut de recherches sur la catalyse et l'environnement de Lyon (2 avenue Albert Einstein 69226 Villeurbanne cedex - France) StructId : 26646
- UCBL - Université Claude Bernard Lyon 1 (43, boulevard du 11 novembre 1918, 69622 Villeurbanne cedex - France) StructId : 194495
  - Université de Lyon (92 rue Pasteur - CS 30122, 69361 Lyon Cedex 07 - France) StructId : 301088
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR5256 (France) StructId : 441569

Abstract : A methodology allowing the one‐pot preparation of difluorinated aldols directly from Ruppert–Prakash reagent, acyltrimethylsilanes and aldehydes is reported. The process, initiated by a catalytic amount of an ammonium salt, involves the addition of (trifluoromethyl)trimethylsilane to the acylsilane, followed by a Brook rearrangement and elimination of a fluoride anion that promotes the subsequent aldol reaction. An efficient racemic reaction catalyzed by tetrabutylammonium difluorotriphenylsilicate is described, as well as our first efforts towards an asymmetric version.

Document type :

Journal articles

Domain :

Chemical Sciences

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https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02046202
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:36:32 PM
Last modification on : Thursday, July 2, 2020 - 3:28:45 AM

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HAL Id : hal-02046202, version 1
DOI : 10.1002/adsc.201500849

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Mélanie Decostanzi, Jérémy Godemert, Sylvain Oudeyer, Vincent Levacher, Jean-Marc Campagne, et al.. Brook/Elimination/Aldol Reaction Sequence for the Direct One-Pot Preparation of Difluorinated Aldols from (Trifluoromethyl)trimethylsilane and Acylsilanes. Advanced Synthesis and Catalysis, Wiley-VCH Verlag, 2016, 358 (4), pp.526-531. ⟨10.1002/adsc.201500849⟩. ⟨hal-02046202⟩

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