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Journal articles
An Unusual Binding Model of the Methyl 9-Anilinothiazolo[5,4-f] quinazoline-2-carbimidates (EHT 1610 and EHT 5372) Confers High Selectivity for Dual-Specificity Tyrosine Phosphorylation-Regulated Kinases
A. Chaikuad
J. Diharce
M. Schröder
1
Alicia Foucourt
2
B. Leblond
3
A.-S. Casagrande
3
L. Désiré
3
P. Bonnet
4
S. Knapp
5
Thierry Besson
2
S. Knapp 5
Author
Thierry Besson 2
Author IdHAL : thierry-besson ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/C-2276-2008 ORCID : https://orcid.org/0000-0003-3025-6659
1
AWI - Alfred-Wegener-Institut, Helmholtz-Zentrum für Polar- und Meeresforschung ( 27570 Bremerhaven - Germany)
2
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
3
Diaxonhit Therapeutics (Boulevard Gambetta
7513 Paris - France)
4
IP - Institut Pascal - Clermont Auvergne (24 avenue des Landais / 63171 Aubiere Cedex - France)
- Sigma CLERMONT - Sigma CLERMONT (Sigma CLERMONT Campus des Cézeaux CS 20265 63178 Aubière Cedex - France)
- UCA - Université Clermont Auvergne : UMR6602 (49, bd François-Mitterrand / CS 60032 / 63001 Clermont-Ferrand Cedex 1 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6602 (France)
5
UC Davis - University of California [Davis] (One Shields Avenue, , Davis, CA 95616-5294 - United States)
- University of California (United States)
Abstract : Methyl 9-anilinothiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carbimidates 1 (EHT 5372) and 2 (EHT 1610) are strong inhibitors of DYRK’s family kinases. The crystal structures of the complex revealed a noncanonical binding mode of compounds 1 and 2 in DYRK2, explaining the remarkable selectivity and potency of these inhibitors. The structural data and comparison presented here provide therefore a template for further improvement of this inhibitor class and for the development of novel inhibitors selectively targeting DYRK kinases.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadatas
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02046195
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:36:22 PM
Last modification on : Thursday, July 2, 2020 - 3:28:58 AM
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:36:22 PM
Last modification on : Thursday, July 2, 2020 - 3:28:58 AM
Identifiers
- HAL Id : hal-02046195, version 1
- DOI : 10.1021/acs.jmedchem.6b01083
Collections
INSA-ROUEN | COMUE-NORMANDIE | UNIROUEN | COBRA | CNRS | INSTITUT_PASCAL | SIGMA-CLERMONT | INC-CNRS | PRES_CLERMONT | INSA-GROUPE | ENSICAEN | UNILEHAVRE | UNICAEN
Citation
A. Chaikuad, J. Diharce, M. Schröder, Alicia Foucourt, B. Leblond, et al.. An Unusual Binding Model of the Methyl 9-Anilinothiazolo[5,4-f] quinazoline-2-carbimidates (EHT 1610 and EHT 5372) Confers High Selectivity for Dual-Specificity Tyrosine Phosphorylation-Regulated Kinases. Journal of Medicinal Chemistry, American Chemical Society, 2016, 59 (22), pp.10315-10321. ⟨10.1021/acs.jmedchem.6b01083⟩. ⟨hal-02046195⟩
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