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Journal articles
Addition of 4-(cyclohex-1-en-1-yl)morpholine on 3-nitroindole: An unprecedented dearomatizing process
Manuel Andreini
1
Fabien Chapellas
1
Sonia Diab
1
Karine Pasturaud
1
Serge Piettre
1
Julien Legros
1
Isabelle Chataigner
1
Serge Piettre 1
Author
Julien Legros 1
Author IdHAL : julien-legros ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/B-1400-2016 ORCID : https://orcid.org/0000-0002-4807-7897
Isabelle Chataigner 1
Author IdHAL : isabelle-chataigner ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/S-2591-2019 ORCID : https://orcid.org/0000-0001-6302-7831
1
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
Abstract : Nucleophilic enamines add spontaneously on heteroarenes 3-nitroindole and benzofuran to form a new C–C bond. With nitroindole (1) and enamine (2a), an unprecedented dearomatizing formal ene reaction occurs in a totally regio- and diastereo-selective manner. With 3-nitrobenzofuran (10) and enamine (2d), the reaction course is different and leads to the generation of a dienylphenol.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadatas
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02046184
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:36:10 PM
Last modification on : Thursday, July 2, 2020 - 3:28:37 AM
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:36:10 PM
Last modification on : Thursday, July 2, 2020 - 3:28:37 AM
Identifiers
- HAL Id : hal-02046184, version 1
- DOI : 10.1039/c5ob02595h
Collections
CNRS | COBRA | UNIROUEN | COMUE-NORMANDIE | INSA-ROUEN | INC-CNRS | INSA-GROUPE | ENSICAEN | UNILEHAVRE | UNICAEN
Citation
Manuel Andreini, Fabien Chapellas, Sonia Diab, Karine Pasturaud, Serge Piettre, et al.. Addition of 4-(cyclohex-1-en-1-yl)morpholine on 3-nitroindole: An unprecedented dearomatizing process. Organic and Biomolecular Chemistry, Royal Society of Chemistry, 2016, 14 (10), pp.2833-2839. ⟨10.1039/c5ob02595h⟩. ⟨hal-02046184⟩
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