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Journal articles
Organocatalyzed Multicomponent Synthesis of Isoxazolidin-5-ones
Christophe Berini
1
Muriel Sebban
1
Hassan Oulyadi
1
Morgane Sanselme
2
Vincent Levacher
1
Jean-François Brière
1
Christophe Berini 1
Author
Muriel Sebban 1
Author IdHAL : msebban ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/A-6216-2012 ORCID : https://orcid.org/0000-0002-7907-1092
Hassan Oulyadi 1
Author IdHAL : hassan-oulyadi ORCID : https://orcid.org/0000-0001-5813-1482
Morgane Sanselme 2
Author IdHAL : morgane-sanselme
Vincent Levacher 1
Author IdHAL : vincent-levacher ORCID : https://orcid.org/0000-0002-6429-1965
Jean-François Brière 1
Author IdHAL : jean-francois-briere ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/Q-8910-2016 ORCID : https://orcid.org/0000-0002-1381-4535
1
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
2
SMS - Sciences et Méthodes Séparatives (Place Emile Blondel, 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie : EA3233 (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
Abstract : An unprecedented multicomponent organocatalyzed Knoevenagel–aza-Michael–cyclocondensation reaction between Meldrum’s acid, hydroxylamines, and aldehydes afforded a straightforward entry to a large array of racemic and syn-diastereoenriched isoxazolidinones as synthetically useful scaffolds. This process revealed a markedly facile aza-Michael–cyclocondensation sequence as a key domino reaction between RCO2NHOH and transient alkylidene Meldrum’s acid upon Brønsted base catalysis.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadata
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02046141
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:31:58 PM
Last modification on : Thursday, July 2, 2020 - 3:29:07 AM
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:31:58 PM
Last modification on : Thursday, July 2, 2020 - 3:29:07 AM
Identifiers
- HAL Id : hal-02046141, version 1
- DOI : 10.1021/acs.orglett.5b02755
Collections
CNRS | INSA-ROUEN | COMUE-NORMANDIE | COBRA | UNIROUEN | INC-CNRS | LABO-SMS | INSA-GROUPE | ENSICAEN | UNILEHAVRE | UNICAEN
Citation
Christophe Berini, Muriel Sebban, Hassan Oulyadi, Morgane Sanselme, Vincent Levacher, et al.. Organocatalyzed Multicomponent Synthesis of Isoxazolidin-5-ones. Organic Letters, American Chemical Society, 2015, 17 (21), pp.5408-5411. ⟨10.1021/acs.orglett.5b02755⟩. ⟨hal-02046141⟩
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