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Palladium-Catalyzed Carbonylation of (Hetero)Aryl, Alkenyl and Allyl Halides by Means of N-Hydroxysuccinimidyl Formate as CO Surrogate
Anaïs Barré
1, 2
Mihaela-Liliana Tîntas
2
Florent Alix
1
Vincent Gembus
1
Cyril Papamicaël
2
Vincent Levacher
2
Anaïs Barré 1, 2
Author
Mihaela-Liliana Tîntas 2
Author
Florent Alix 1
Author
Vincent Gembus 1
Author
Cyril Papamicaël 2
Author IdHAL : cyril-papamicael IdRef : https://www.idref.fr/082393486 ORCID : https://orcid.org/0000-0001-6884-6844 VIAF : https://viaf.org/viaf/192810830
Vincent Levacher 2
Author IdHAL : vincent-levacher ORCID : https://orcid.org/0000-0002-6429-1965
1
VFP Therapies Drugs : Highway to the Brain (15, rue François Couperin
76000 Rouen
France - France)
2
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR3038 (France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
Abstract : An efficient Pd-catalyzed carbonylation protocol is described for the coupling of a large panel of aryl, heteroaryl, benzyl, vinyl and allyl halides 2 with the unusual N-hydroxysuccinimidyl (NHS) formate 1 as a CO surrogate to afford the corresponding valuable NHS esters 3. High conversion to the coupling products was achieved with up to 98% yield by means of Pd(OAc)2/Xantphos catalyst system.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadata
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02046139
Contributor : Madeleine Roux-Merlin Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:31:52 PM
Last modification on : Thursday, December 9, 2021 - 3:42:03 PM
Contributor : Madeleine Roux-Merlin Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Friday, February 22, 2019 - 3:31:52 PM
Last modification on : Thursday, December 9, 2021 - 3:42:03 PM
Identifiers
- HAL Id : hal-02046139, version 1
- DOI : 10.1021/acs.joc.5b01119
Collections
CNRS | COMUE-NORMANDIE | UNIROUEN | INSA-ROUEN | COBRA | INC-CNRS | INSA-GROUPE | ENSICAEN | UNILEHAVRE | UNICAEN
Citation
Anaïs Barré, Mihaela-Liliana Tîntas, Florent Alix, Vincent Gembus, Cyril Papamicaël, et al.. Palladium-Catalyzed Carbonylation of (Hetero)Aryl, Alkenyl and Allyl Halides by Means of N-Hydroxysuccinimidyl Formate as CO Surrogate. Journal of Organic Chemistry, American Chemical Society, 2015, 80 (13), pp.6537-6544. ⟨10.1021/acs.joc.5b01119⟩. ⟨hal-02046139⟩
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