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Journal articles
In Situ Generation of Cyclopentadienol Intermediates from 2,4-Dienals. Application to the Synthesis of Spirooxindoles via a Domino Polycyclization
A.-S. Marques 1
Author
J. Marrot 1
Author
Isabelle Chataigner 2
Author IdHAL : isabelle-chataigner ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/S-2591-2019 ORCID : https://orcid.org/0000-0001-6302-7831
V. Coeffard 3
Author
G. Vincent 4
Author
X. Moreau 1
Author
1
ILV - Institut Lavoisier de Versailles (Bâtiment Lavoisier
45 avenue des Etats Unis
78035 VERSAILLES CEDEX - France)
- UVSQ - Université de Versailles Saint-Quentin-en-Yvelines : UMR8180 (55 avenue de Paris - 78035 Versailles cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR8180 (France)
2
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
3
CEISAM - Chimie Et Interdisciplinarité : Synthèse, Analyse, Modélisation (UFR des Sciences et des Techniques - 2 rue de la Houssiniere BP 92208 - 44322 NANTES Cedex 3 - France)
- Université de Nantes - Faculté des Sciences et des Techniques (2, rue de la Houssinière - BP 92208 - 44322 Nantes cedex 3 - France)
- UN - Université de Nantes (1, quai de Tourville - BP 13522 - 44035 Nantes cedex 1 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6230 (France)
4
ICMMO - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (bat. 420 91405 ORSAY CEDEX - France)
- UP11 - Université Paris-Sud - Paris 11 (Bâtiment 300 - 91405 Orsay cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR8182 (France)
Abstract : An efficient domino polycyclization combining different classes of pericyclic reactions leads to complex spiroxindoles under mild conditions. This domino process represents a rare example of an in situ formation of cyclopentadienol derivatives from an interrupted iso-Nazarov electrocyclization of 2,4-dienals and their use in [4 + 2] cycloaddition reactions. According to the reaction conditions, different polycyclic architectures are obtained in good yields and excellent diastereoselectivities.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadatas
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02024515
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Tuesday, February 19, 2019 - 11:10:10 AM
Last modification on : Friday, October 9, 2020 - 9:50:59 AM
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Tuesday, February 19, 2019 - 11:10:10 AM
Last modification on : Friday, October 9, 2020 - 9:50:59 AM
Identifiers
- HAL Id : hal-02024515, version 1
- DOI : 10.1021/acs.orglett.7b03934
Collections
INSA-ROUEN | COMUE-NORMANDIE | COBRA | CNRS | UNIROUEN | UVSQ | ILV | INC-CNRS | UNIV-NANTES | INSA-GROUPE | UNIV-PARIS-SACLAY | ENSICAEN | UNILEHAVRE | UNICAEN
Citation
A.-S. Marques, J. Marrot, Isabelle Chataigner, V. Coeffard, G. Vincent, et al.. In Situ Generation of Cyclopentadienol Intermediates from 2,4-Dienals. Application to the Synthesis of Spirooxindoles via a Domino Polycyclization. Organic Letters, American Chemical Society, 2018, 20 (3), pp.792-795. ⟨10.1021/acs.orglett.7b03934⟩. ⟨hal-02024515⟩
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