In Situ Generation of Cyclopentadienol Intermediates from 2,4-Dienals. Application to the Synthesis of Spirooxindoles via a Domino Polycyclization

A.-S. Marques; J. Marrot; Isabelle Chataigner; V. Coeffard; G. Vincent; X. Moreau

doi:10.1021/acs.orglett.7b03934

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In Situ Generation of Cyclopentadienol Intermediates from 2,4-Dienals. Application to the Synthesis of Spirooxindoles via a Domino Polycyclization

A.-S. Marques ¹ J. Marrot ¹ Isabelle Chataigner ² V. Coeffard ³ G. Vincent ⁴ X. Moreau ¹

1 ILV - Institut Lavoisier de Versailles

2 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse

3 CEISAM - Chimie Et Interdisciplinarité : Synthèse, Analyse, Modélisation

4 ICMMO - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay

A.-S. Marques ¹
Author

J. Marrot ¹
Author

Isabelle Chataigner ²
Author
PersonId : 179916
IdHAL : isabelle-chataignerORCID : 0000-0001-6302-7831IdRef : 165771739

V. Coeffard ³
Author
PersonId : 739304
IdHAL : vincent-coeffardIdRef : 120345293

G. Vincent ⁴
Author

X. Moreau ¹
Author

1 ILV - Institut Lavoisier de Versailles (Bâtiment Lavoisier 45 avenue des Etats Unis 78035 VERSAILLES CEDEX - France) StructId : 14457

UVSQ - Université de Versailles Saint-Quentin-en-Yvelines : UMR8180 (55 avenue de Paris - 78035 Versailles cedex - France) StructId : 81173
INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR8180 (France) StructId : 441569

2 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France) StructId : 141329

IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France) StructId : 106625
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France) StructId : 441569
UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière 76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France) StructId : 302261
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France) StructId : 7127
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France) StructId : 246955
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France) StructId : 300317
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR3038 (France) StructId : 441569
INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France) StructId : 441569

3 CEISAM - Chimie Et Interdisciplinarité : Synthèse, Analyse, Modélisation (UFR des Sciences et des Techniques - 2 rue de la Houssiniere BP 92208 - 44322 NANTES Cedex 3 - France) StructId : 59514

UN UFR ST - Université de Nantes - UFR des Sciences et des Techniques (2, rue de la Houssinière - BP 92208 - 44322 Nantes cedex 3 - France) StructId : 97058
- UN - Université de Nantes (1, quai de Tourville - BP 13522 - 44035 Nantes cedex 1 - France) StructId : 93263
INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6230 (France) StructId : 441569

4 ICMMO - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (bat. 420 91405 ORSAY CEDEX - France) StructId : 33665

UP11 - Université Paris-Sud - Paris 11 (Bâtiment 300 - 91405 Orsay cedex - France) StructId : 92966
INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR8182 (France) StructId : 441569

Abstract : An efficient domino polycyclization combining different classes of pericyclic reactions leads to complex spiroxindoles under mild conditions. This domino process represents a rare example of an in situ formation of cyclopentadienol derivatives from an interrupted iso-Nazarov electrocyclization of 2,4-dienals and their use in [4 + 2] cycloaddition reactions. According to the reaction conditions, different polycyclic architectures are obtained in good yields and excellent diastereoselectivities.

Document type :

Journal articles

Domain :

Chemical Sciences

Chemical Sciences / Organic chemistry

Complete list of metadata

https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02024515
Contributor : Madeleine ROUX-MERLIN Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Tuesday, February 19, 2019 - 11:10:10 AM
Last modification on : Saturday, June 25, 2022 - 10:35:52 PM

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HAL Id : hal-02024515, version 1
DOI : 10.1021/acs.orglett.7b03934

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A.-S. Marques, J. Marrot, Isabelle Chataigner, V. Coeffard, G. Vincent, et al.. In Situ Generation of Cyclopentadienol Intermediates from 2,4-Dienals. Application to the Synthesis of Spirooxindoles via a Domino Polycyclization. Organic Letters, American Chemical Society, 2018, 20 (3), pp.792-795. ⟨10.1021/acs.orglett.7b03934⟩. ⟨hal-02024515⟩

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