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Journal articles
Organocatalytic Enantioselective Decarboxylative Protonation Reaction of Meldrum's Acid Derivatives under PTC Conditions
Fabien Legros 1
Author
Thomas Martzel 1
Author
Jean-François Brière 1
Mail :
Author IdHAL : jean-francois-briere ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/Q-8910-2016 ORCID : https://orcid.org/0000-0002-1381-4535
Sylvain Oudeyer 1
Mail :
Author IdHAL : soudeyer ORCID : https://orcid.org/0000-0001-8238-800X
Vincent Levacher 1
Mail :
Author IdHAL : vincent-levacher ORCID : https://orcid.org/0000-0002-6429-1965
1
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
Abstract : An original organocatalyzed enantioselective protonation sequence of a transient quaternary ammonium enolate species has been developed by starting from readily available disubstituted Meldrum's acid derivatives and phenols. Under phase‐transfer‐catalytic (PTC) conditions, chiral nonracemic 2‐aryl propionic ester derivatives were obtained in good isolated yields with enantioselectivities up to 70 % ee. The usefulness of the approach was demonstrated by the synthesis of enantioenriched (S)‐ibuprofen.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadatas
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02024511
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Tuesday, February 19, 2019 - 11:10:03 AM
Last modification on : Thursday, July 2, 2020 - 3:28:48 AM
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Tuesday, February 19, 2019 - 11:10:03 AM
Last modification on : Thursday, July 2, 2020 - 3:28:48 AM
Identifiers
- HAL Id : hal-02024511, version 1
- DOI : 10.1002/ejoc.201800331
Collections
COBRA | UNIROUEN | INSA-ROUEN | CNRS | COMUE-NORMANDIE | INC-CNRS | INSA-GROUPE | ENSICAEN | UNILEHAVRE | UNICAEN
Citation
Fabien Legros, Thomas Martzel, Jean-François Brière, Sylvain Oudeyer, Vincent Levacher. Organocatalytic Enantioselective Decarboxylative Protonation Reaction of Meldrum's Acid Derivatives under PTC Conditions. European Journal of Organic Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2018, 2018 (17), pp.1975-1983. ⟨10.1002/ejoc.201800331⟩. ⟨hal-02024511⟩
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