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Journal articles
New synthesis of imidazole derivatives from cyanobenzenes
Maxime Beuvin
1
Maxime Manneveau
1
Sonia Diab
1
Baptiste Picard
1
Serge Piettre
1
M. Sanselme
2
Julien Legros
1
Isabelle Chataigner
1
Serge Piettre 1
Author
M. Sanselme 2
Author IdHAL : morgane-sanselme
Julien Legros 1
Author IdHAL : julien-legros ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/B-1400-2016 ORCID : https://orcid.org/0000-0002-4807-7897
Isabelle Chataigner 1
Author IdHAL : isabelle-chataigner ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/S-2591-2019 ORCID : https://orcid.org/0000-0001-6302-7831
1
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
2
SMS - Sciences et Méthodes Séparatives (Place Emile Blondel, 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie : EA3233 (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
Abstract : An efficient access to 4-aryl imidazole scaffolds is described in two steps and one operation. Cyanoaryl-imidazolines are easily obtained by a (3 + 2) heterocyloaddition involving cyanobenzenes as dipolarophiles and a non-stabilized azomethine ylide as an electron-rich 1,3-dipole. Oxidation of the crude mixture affords an efficient two-steps access to the corresponding imidazoles.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadatas
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-02024472
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Tuesday, February 19, 2019 - 11:08:41 AM
Last modification on : Thursday, July 2, 2020 - 3:28:52 AM
Contributor : Madeleine Roux-Merlin <>
Submitted on : Tuesday, February 19, 2019 - 11:08:41 AM
Last modification on : Thursday, July 2, 2020 - 3:28:52 AM
Identifiers
- HAL Id : hal-02024472, version 1
- DOI : 10.1016/j.tetlet.2018.11.020
Collections
COMUE-NORMANDIE | UNIROUEN | COBRA | CNRS | INSA-ROUEN | INC-CNRS | LABO-SMS | INSA-GROUPE | ENSICAEN | UNILEHAVRE | UNICAEN
Citation
Maxime Beuvin, Maxime Manneveau, Sonia Diab, Baptiste Picard, Serge Piettre, et al.. New synthesis of imidazole derivatives from cyanobenzenes. Tetrahedron Letters, Elsevier, 2018, 59 (51), pp.4487-4491. ⟨10.1016/j.tetlet.2018.11.020⟩. ⟨hal-02024472⟩
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