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New synthesis ofcis 5-tert-butyl-L-proline via cuprate. Evaluation as acis proline mimetic in a biological active octapeptide
Carine Aubry
1
Hassan Oulyadi
1
Guillaume Dutheuil
1
Jérôme Leprince
2
Hubert Vaudry
2
Xavier Pannecoucke
1
Jean-Charles Quirion
1
Carine Aubry 1
Author
Hassan Oulyadi 1
Author IdHAL : hassan-oulyadi ORCID : https://orcid.org/0000-0001-5813-1482
Guillaume Dutheuil 1
Author
Jérôme Leprince 2
Author IdHAL : jerome-leprince ORCID : https://orcid.org/0000-0002-7814-9927
Hubert Vaudry 2
Author
Xavier Pannecoucke 1
Author IdHAL : xpanneco ORCID : https://orcid.org/0000-0002-4598-7895
Jean-Charles Quirion 1
Author
1
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR3038 (France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
2
Neuroendocrinologie cellulaire et moléculaire (Universite de Rouen 76821 MONT-SAINT-AIGNAN CEDEX - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie : U413 (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : U413 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France)
Abstract : cis 5-tert-butyl-L-proline (Cbp) was prepared rapidly and efficiently by the addition of low-valent tert-butyl cuprate to an aminal derived from proline. [Cbp(2), D-Leu(5)]-OP was then synthesized, showing a predominant cis peptide bond conformation, as confirmed by NMR.
Document type :
Journal articles
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https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-01960646
Contributor : Jérôme Leprince Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Wednesday, December 19, 2018 - 3:02:32 PM
Last modification on : Thursday, December 9, 2021 - 3:42:03 PM
Contributor : Jérôme Leprince Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Wednesday, December 19, 2018 - 3:02:32 PM
Last modification on : Thursday, December 9, 2021 - 3:42:03 PM
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Identifiers
- HAL Id : hal-01960646, version 1
- DOI : 10.1002/psc.690
- PUBMED : 16138385
Collections
COMUE-NORMANDIE | CNRS | INSA-ROUEN | INC-CNRS | UNIROUEN | INSA-GROUPE | ENSICAEN | UNILEHAVRE | UNICAEN
Citation
Carine Aubry, Hassan Oulyadi, Guillaume Dutheuil, Jérôme Leprince, Hubert Vaudry, et al.. New synthesis ofcis 5-tert-butyl-L-proline via cuprate. Evaluation as acis proline mimetic in a biological active octapeptide. Journal of Peptide Science, Wiley, 2006, 12 (2), pp.154-160. ⟨10.1002/psc.690⟩. ⟨hal-01960646⟩
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