New synthesis ofcis 5-tert-butyl-L-proline via cuprate. Evaluation as acis proline mimetic in a biological active octapeptide

Carine Aubry; Hassan Oulyadi; Guillaume Dutheuil; Jérôme Leprince; Hubert Vaudry; Xavier Pannecoucke; Jean-Charles Quirion

doi:10.1002/psc.690

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New synthesis ofcis 5-tert-butyl-L-proline via cuprate. Evaluation as acis proline mimetic in a biological active octapeptide

Carine Aubry ¹ Hassan Oulyadi ¹ Guillaume Dutheuil ¹ Jérôme Leprince ² Hubert Vaudry ² Xavier Pannecoucke ¹ Jean-Charles Quirion ¹

1 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse

2 Neuroendocrinologie cellulaire et moléculaire

Carine Aubry ¹
Author

Hassan Oulyadi ¹
Author
PersonId : 179032
IdHAL : hassan-oulyadiORCID : 0000-0001-5813-1482IdRef : 110429265

Guillaume Dutheuil ¹
Author

Jérôme Leprince ²
Author
PersonId : 170122
IdHAL : jerome-leprinceORCID : 0000-0002-7814-9927IdRef : 159285593

Hubert Vaudry ²
Author

Xavier Pannecoucke ¹
Author
PersonId : 183999
IdHAL : xpannecoORCID : 0000-0002-4598-7895IdRef : 109912942

Jean-Charles Quirion ¹
Author

1 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France) StructId : 141329

IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France) StructId : 106625
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France) StructId : 441569
UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière 76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France) StructId : 302261
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France) StructId : 7127
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France) StructId : 246955
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France) StructId : 300317
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR3038 (France) StructId : 441569
INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France) StructId : 441569

2 Neuroendocrinologie cellulaire et moléculaire (Universite de Rouen 76821 MONT-SAINT-AIGNAN CEDEX - France) StructId : 2833

UNIROUEN - Université de Rouen Normandie : U413 (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : U413 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France) StructId : 303623

Abstract : cis 5-tert-butyl-L-proline (Cbp) was prepared rapidly and efficiently by the addition of low-valent tert-butyl cuprate to an aminal derived from proline. [Cbp(2), D-Leu(5)]-OP was then synthesized, showing a predominant cis peptide bond conformation, as confirmed by NMR.

Document type :

Journal articles

Domain :

Chemical Sciences / Medicinal Chemistry

Life Sciences [q-bio] / Cellular Biology / Cell Behavior [q-bio.CB]

Life Sciences [q-bio] / Neurons and Cognition [q-bio.NC] / Neurobiology

Life Sciences [q-bio] / Pharmaceutical sciences / Pharmacology

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https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-01960646
Contributor : Jérôme Leprince Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Wednesday, December 19, 2018 - 3:02:32 PM
Last modification on : Saturday, June 25, 2022 - 9:52:46 AM

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HAL Id : hal-01960646, version 1
DOI : 10.1002/psc.690
PUBMED : 16138385

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Carine Aubry, Hassan Oulyadi, Guillaume Dutheuil, Jérôme Leprince, Hubert Vaudry, et al.. New synthesis ofcis 5-tert-butyl-L-proline via cuprate. Evaluation as acis proline mimetic in a biological active octapeptide. Journal of Peptide Science, Wiley, 2006, 12 (2), pp.154-160. ⟨10.1002/psc.690⟩. ⟨hal-01960646⟩

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