Diastereoselective Alkylation of 2,3,4,6-Di- O -isopropylidene-2-keto- l -gulonic Amides. Application to the Asymmetric Synthesis of 1-Substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 1-Substituted-1,2,3,4,-tetrahydro-β-carbolines

Stéphane Adam; Xavier Pannecoucke; Jean-Claude Combret; Jean-Charles Quirion

doi:10.1021/jo0155658

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Diastereoselective Alkylation of 2,3,4,6-Di- O -isopropylidene-2-keto- l -gulonic Amides. Application to the Asymmetric Synthesis of 1-Substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 1-Substituted-1,2,3,4,-tetrahydro-β-carbolines

Stéphane Adam ¹ Xavier Pannecoucke ¹ Jean-Claude Combret ² Jean-Charles Quirion ¹

1 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse

2 SMS - Sciences et Méthodes Séparatives

Stéphane Adam ¹
Author

Xavier Pannecoucke ¹
Author
PersonId : 183999
IdHAL : xpannecoORCID : 0000-0002-4598-7895IdRef : 109912942

Jean-Claude Combret ²
Author

Jean-Charles Quirion ¹
Author

1 COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France) StructId : 141329

IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France) StructId : 106625
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France) StructId : 441569
UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière 76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France) StructId : 302261
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France) StructId : 7127
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France) StructId : 246955
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- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France) StructId : 300317
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France) StructId : 301288
  - INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France) StructId : 301232
  - NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR3038 (France) StructId : 441569
INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France) StructId : 441569

2 SMS - Sciences et Méthodes Séparatives (Place Emile Blondel, 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 12178

UNIROUEN - Université de Rouen Normandie : EA3233 (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France) StructId : 300318
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France) StructId : 455934

Document type :

Journal articles

Domain :

Chemical Sciences

Chemical Sciences / Material chemistry

Chemical Sciences / Analytical chemistry

Chemical Sciences / Organic chemistry

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Contributor : Aurélien Lemercier Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Tuesday, November 27, 2018 - 2:31:33 PM
Last modification on : Saturday, June 25, 2022 - 9:52:43 AM

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DOI : 10.1021/jo0155658

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Stéphane Adam, Xavier Pannecoucke, Jean-Claude Combret, Jean-Charles Quirion. Diastereoselective Alkylation of 2,3,4,6-Di- O -isopropylidene-2-keto- l -gulonic Amides. Application to the Asymmetric Synthesis of 1-Substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 1-Substituted-1,2,3,4,-tetrahydro-β-carbolines. Journal of Organic Chemistry, American Chemical Society, 2001, 66 (26), pp.8744-8750. ⟨10.1021/jo0155658⟩. ⟨hal-01936559⟩

Diastereoselective Alkylation of 2,3,4,6-Di- O -isopropylidene-2-keto- l -gulonic Amides. Application to the Asymmetric Synthesis of 1-Substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 1-Substituted-1,2,3,4,-tetrahydro-β-carbolines

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