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Journal articles
Enantiomerization of Allylic Trifluoromethyl Sulfoxides Studied by HPLC Analysis and DFT Calculations
Laëtitia Bailly
1
Emilie Petit
1
Mayaka Maeno
2
Norio Shibata
2
Oliver Trapp
3
Pascal Cardinaël
4
Isabelle Chataigner
1
Dominique Cahard
1
Laëtitia Bailly 1
Author IdHAL : laetitia-bailly ORCID : https://orcid.org/0000-0003-4518-490X
Emilie Petit 1
Author IdHAL : emilie-petit ORCID : https://orcid.org/0000-0002-2693-2418
Mayaka Maeno 2
Author
Norio Shibata 2
Author
Oliver Trapp 3
Author
Pascal Cardinaël 4
Author IdHAL : pascal-cardinael ORCID : https://orcid.org/0000-0001-8828-4527
Isabelle Chataigner 1
Author IdHAL : isabelle-chataigner ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/S-2591-2019 ORCID : https://orcid.org/0000-0001-6302-7831
Dominique Cahard 1
Author IdHAL : dominique-cahard ORCID : https://orcid.org/0000-0002-8510-1315
1
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR 3038 (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
2
Department of Frontier Materials, Department of Nanopharmaceutical Science (Japan)
- NIT - Nagoya Institute of Technology (Gokiso-cho, Showa-ku, Nagoya, Aichi, 466-8555 Japan - Japan)
3
Organisch-Chemisches Institut, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, (Im Neuenheimer Feld 270, 69120 Heidelberg, Germany - Germany)
4
SMS - Sciences et Méthodes Séparatives (Place Emile Blondel, 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie : EA3233 (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
Abstract : Enantiomerization of allylic trifluoromethyl sulfoxides occurs spontaneously at room temperature through the corresponding allylic trifluoromethanesulfenates via a [2,3]‐sigmatropic rearrangement. Dynamic enantioselective high‐performance liquid chromatography (HPLC) analysis revealed the stereodynamics of these sulfoxides ranging from chromatographic resolution to peak coalescence at temperatures between 5 and 53 °C. The rate constant of enantiomerization and activation parameters were determined and compared with Density Functional Theory (DFT) calculations.
Document type :
Journal articles
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https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-01928560
Contributor : Aurélien Lemercier <>
Submitted on : Tuesday, November 20, 2018 - 3:54:11 PM
Last modification on : Saturday, August 28, 2021 - 8:08:02 AM
Contributor : Aurélien Lemercier <>
Submitted on : Tuesday, November 20, 2018 - 3:54:11 PM
Last modification on : Saturday, August 28, 2021 - 8:08:02 AM
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Identifiers
- HAL Id : hal-01928560, version 1
- DOI : 10.1002/chir.22552
Collections
COMUE-NORMANDIE | CNRS | INSA-ROUEN | INC-CNRS | UNIROUEN | COBRA | LABO-SMS | INSA-GROUPE | ENSICAEN | UNILEHAVRE | UNICAEN
Citation
Laëtitia Bailly, Emilie Petit, Mayaka Maeno, Norio Shibata, Oliver Trapp, et al.. Enantiomerization of Allylic Trifluoromethyl Sulfoxides Studied by HPLC Analysis and DFT Calculations. Chirality, Wiley, 2016, 28 (2), pp.136-142. ⟨10.1002/chir.22552⟩. ⟨hal-01928560⟩
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