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Transition metal-free stereospecific access to (E)-(1-fluoro-2-arylvinyl)phosphine borane complexes
Kevin Rousée
1
Xavier Pannecoucke
1
A.-C. Gaumont
2
J.-F. Lohier
2
F. Morlet-Savary
3
J. Lalevée
3
J.-P. Bouillon
1
Samuel Couve-Bonnaire
1
S. Lakhdar
2
Kevin Rousée 1
Author
Xavier Pannecoucke 1
Author IdHAL : xpanneco ORCID : https://orcid.org/0000-0002-4598-7895
A.-C. Gaumont 2
Author
J.-F. Lohier 2
Author IdHAL : jean-francois-lohier ORCID : https://orcid.org/0000-0001-6339-4797
F. Morlet-Savary 3
Author
J. Lalevée 3
Author
J.-P. Bouillon 1
Author IdHAL : jean-philippe-bouillon ORCID : https://orcid.org/0000-0002-6274-1125
Samuel Couve-Bonnaire 1
Author IdHAL : samuel-couve-bonnaire ORCID : https://orcid.org/0000-0003-2149-0849
S. Lakhdar 2
Author
1
COBRA - Chimie Organique et Bioorganique : Réactivité et Analyse (1 Rue Tesniere 76821 Mont St Aignan Cedex - France)
- IRCOF - Institut de Chimie Organique Fine (Rue Tesniére 76131 Mont Saint Aignan Cedex - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6014 (France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR3038 (France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
2
LCMT - Laboratoire de chimie moléculaire et thioorganique (Bât. B 6, Bvd du Maréchal Juin 14050 CAEN CEDEX 4 - France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INC3M - Institut Normand de Chimie Moléculaire Médicinale et Macromoléculaire (Rue Tesnière
76821 MONT ST AIGNAN CEDEX - France)
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- INSA Rouen Normandie - Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Avenue de l’Université 76801 Saint-Étienne-du-Rouvray Cedex - France)
- INSA - Institut National des Sciences Appliquées (France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- ULH - Université Le Havre Normandie (25 rue Philippe Lebon - BP 1123 - 76063 Le Havre Cedex France - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- UNIROUEN - Université de Rouen Normandie (1, rue Thomas Becket 76821 Mont-Saint-Aignan Cedex - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR3038 (France)
- UNICAEN - Université de Caen Normandie (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 CAEN Cedex 5 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR 6507 (France)
- ENSICAEN - École Nationale Supérieure d'Ingénieurs de Caen (6, Boulevard du Maréchal Juin CS 45053 14050 CAEN cedex 04 - France)
- NU - Normandie Université (Esplanade de la Paix - CS 14032 - 14032 Caen Cedex 5 - France)
3
IS2M - Institut de Science des Matériaux de Mulhouse (15 rue Jean Starcky BP 2488 68057 MULHOUSE CEDEX 2 - France)
- FMNGE - Matériaux et nanosciences d'Alsace (France)
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France)
- UNISTRA - Université de Strasbourg : FR3627 (4 rue Blaise Pascal - CS 90032 - 67081 Strasbourg cedex - France)
- Université de Haute-Alsace (UHA) - Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (2, rue des Frères Lumière F-68093 Mulhouse Cedex - France)
- INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : FR3627 (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR7361 (France)
- Réseau nanophotonique et optique (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique (France)
- UNISTRA - Université de Strasbourg : FR3678 (4 rue Blaise Pascal - CS 90032 - 67081 Strasbourg cedex - France)
- Université de Haute-Alsace (UHA) - Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (2, rue des Frères Lumière F-68093 Mulhouse Cedex - France)
- Université de Haute-Alsace (UHA) - Université de Haute-Alsace (UHA) Mulhouse - Colmar (2, rue des Frères Lumière F-68093 Mulhouse Cedex - France)
Abstract : This work describes the first transition metal-free stereospecific synthesis of (E)-(1-fluoro-2-arylvinyl)phosphine boranes through the addition of diarylphosphine-boranes to gem-bromofluoroalkenes in the presence of a base at room temperature. The reaction proceeds well under very mild conditions and tolerates a variety of functionalities. Scope and limitations of the reaction are discussed. Mechanistic investigations have been undertaken and revealed that the reaction takes place through an SRN1 mechanism. The formation of the fluorinated vinyl radical has been evidenced by electron paramagnetic resonance (EPR) experiment.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadata
https://hal-normandie-univ.archives-ouvertes.fr/hal-01844270
Contributor : Jocelyne Levillain Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Thursday, July 19, 2018 - 11:11:31 AM
Last modification on : Wednesday, December 1, 2021 - 3:32:14 PM
Contributor : Jocelyne Levillain Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Thursday, July 19, 2018 - 11:11:31 AM
Last modification on : Wednesday, December 1, 2021 - 3:32:14 PM
Identifiers
- HAL Id : hal-01844270, version 1
- DOI : 10.1039/C6CC09673E
Collections
COMUE-NORMANDIE | SCD-UHA | CNRS | INSA-ROUEN | INC-CNRS | SITE-ALSACE | UNIROUEN | ENSICAEN | UNICAEN | LCMT | COBRA | INSA-GROUPE | UNILEHAVRE
Citation
Kevin Rousée, Xavier Pannecoucke, A.-C. Gaumont, J.-F. Lohier, F. Morlet-Savary, et al.. Transition metal-free stereospecific access to (E)-(1-fluoro-2-arylvinyl)phosphine borane complexes. Chemical Communications, Royal Society of Chemistry, 2017, 53 (12), pp.2048-2051. ⟨10.1039/C6CC09673E⟩. ⟨hal-01844270⟩
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